5-甲氧基-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮 | 91105-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-甲氧基-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮
• 中文别名: 5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[D][1,3]恶嗪-2,4-二酮
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；6-methoxy-N-methylisatoic anhydride；5-methoxy-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 91105-97-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: SBDOXZYEPLBJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 他喹莫德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinolinecarboxamides for Treatment of Autoimmune Disorders:  Structure−Activity Relationship

  摘要：

  Roquinimex-related 3-quinolinecarboxamide derivatives were prepared and evaluated for treatment of autoimmune disorders. The compounds were tested in mice for their inhibitory effects on disease development in the acute experimental autoimmune encephalomyelitis model and selected compounds in the beagle dog for induction of proinflammatory reaction. Structure-activity relationships are discussed. Compound 8c, laquinimod, showed improved potency and superior toxicological profile compared to the lead compound roquinimex (1b, Linomide) and was selected for clinical studies (currently in phase II).

  DOI：

  10.1021/jm031044w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 氢氧化钾 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5-甲氧基-1-甲基-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1095021B1

文献信息

• 4-(aroylamino)piperidine-butanimide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica

  公开号：US04990521A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A method of treating warm-blooded animals suffering from diarrhea, which method comprises the administration of particular 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives and compositions containing the same. Novel 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives.

  一种治疗患有腹泻的温血动物的方法，该方法包括给予特定的4-(芳酰氨基)哌啶丁酰胺衍生物和包含相同成分的制剂。新型的4-(芳酰氨基)哌啶丁酰胺衍生物。
• Discovery of Evodiamine Derivatives as Highly Selective PDE5 Inhibitors Targeting a Unique Allosteric Pocket
  作者：Tianhua Zhang、Zengwei Lai、Suying Yuan、Yi-You Huang、Guoqiang Dong、Chunquan Sheng、Hengming Ke、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00983

  日期：2020.9.10

  Clinical use of phosphodiesterase-5 (PDE5) inhibitors is limited by several side effects due to weak isoform selectivity. Herein, a unique allosteric pocket of PDE5 is identified by molecular modeling and structural biology, which enables the discovery of highly selective PDE5 inhibitors from natural product evodiamine (EVO). The crystal structure of PDE5 with bound EVO derivative (S)-7e revealed that

  由于弱的同工型选择性，磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂的临床应用受到多种副作用的限制。本文中，通过分子建模和结构生物学鉴定了PDE5的独特变构口袋，这使得能够从天然产物evodiamine（EVO）中发现高选择性PDE5抑制剂。PDE5的与结合EVO衍生物的晶体结构（小号）-7e揭示的结合（小号）-7e新颖的变构口袋诱导了H环的显着构象变化，其Cα原子最大移动了24Å。这种运动直接阻止了底物/抑制剂与PDE5活性位点的结合，这与所有传统PDE5抑制剂（如昔多芬，他达拉非和伐地那非）不同。这些衍生物显示出超过PDE6C和PDE11A 570倍的选择性，并在体内有效治疗肺动脉高压方面达到了有效的功效。
• 一类吴茱萸碱类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN107141288B

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明公开了一类吴茱萸碱类化合物及其制备方法与应用。所述吴茱萸碱类化合物具有通式（I）的结构，包括其消旋体、d‑型或l‑型异构体，及其药学上可接受的盐。这类吴茱萸碱类化合物经药理试验证明具有明显的磷酸二酯酶PDE5抑制活性，部分化合物对PDE5的抑制活性与西地那非相当，且对磷酸二酯酶PDE6具有更强的选择性。该类化合物在临床上可以用来改善或治疗心脑血管系统、泌尿系统症状或疾病，尤其可以用来改善或治疗包括勃起功能障碍及肺动脉高压在内的症状或疾病。。
• Discovery of evodiamine derivatives as potent insecticide candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Shuting Chen、Fengyun Li、Wen Wen、Yuanhong Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116727

  日期：2022.5

  search for novel more effective insecticides, natural products could be used as ideal template compounds due to their good environmental compatibility, various bioactivities, unique scaffolds and mode of action. We have found that natural product evodiamine, the main active component from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth, displayed obvious insecticidal activities against lepidoptera pests

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像
• Palladium-catalysed cyclisation of vinylethylene carbonates and anhydrides: a new approach to diverse medium-sized bislactones
  作者：Qing-Song Dai、Ying-Mao Tao、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Hua Huang、Peng Xiang、Qing-Zhu Li、Qi-Wei Wang、Jun-Long Li

  DOI：10.1039/d0cc05341d

  日期：——

  An unprecedented palladium-catalysed regioselective [5 + n] cyclisation (n = 5, 6, and 7) of vinylethylene carbonates and various anhydrides was presented. This protocol could offer a broad spectrum of medium-sized bislactones with skeletal diversity.

  一种前所未有的钯催化的选择性取代[5 + n]环化反应（n = 5, 6, 和 7），将乙烯基碳酸酯和各种酐进行了研究。该协议可以提供具有骨架多样性的中等大小的双内酯。