phenyl 1-phenyl-2-propynyl ether | 121507-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl 1-phenyl-2-propynyl ether
• 英文别名: (1-Phenoxyprop-2-yn-1-yl)benzene；1-phenoxyprop-2-ynylbenzene
• CAS: 121507-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: NBQPJQCGYJTNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-phenyl-2-propynyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 alkaline NaBH₄ 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸汞（II）介导的3-溴-1-苯基丙-2-炔基芳基醚的转化；黄烷酮的新型合成

  摘要：

  报道了3-溴-1-苯基丙-2-炔基芳基醚的合成和由三氟乙酸汞（II）介导的向黄烷酮的转化。

  DOI：

  10.1039/c39900001469
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯酚 在 [(Cp^*)RuCl(SMe)]2 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到phenyl 1-phenyl-2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与以氧，氮和磷为中心的亲核试剂的丙炔取代反应。

  摘要：

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形

  DOI：

  10.1002/chem.200400833

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• A novel synthesis of flav-3-enes by claisen rearrangement
  作者：Rajaram Sankara Subramanian、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82458-2

  日期：——

  1-Arylprop-2-ynyl aryl ethers () undergo a facile Claisen rearrangement in N,N-diethylaniline/o-dichlorobenzene to give flav-3-enes in good yields.

  1-芳基丙-2-炔基芳基醚（）在N，N-二乙基苯胺/邻二氯苯中进行容易的Claisen重排，从而以高收率得到黄三烯。
• Anti-staphylococcal activity and β-lactam resistance attenuating capacity of structural analogues of (−)-epicatechin gallate
  作者：James C. Anderson、Robert A. McCarthy、Sarah Paulin、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.116

  日期：2011.12

  We examined the impact of gradual removal of hydroxyl groups from the A- and B-rings of (-)-epicatechin gallate on antibacterial activity and oxacillin resistance attenuation of an epidemic strain of methicillin resistant Staphylococcus aureus. Removal of both hydroxyls from the B-ring effected a large reduction in oxacillin MIC (from 512 to 0.25 mg/mL at a concentration of 12.5 mg/L); further hydroxyl deletion of the A-ring reduced the oxacillin effect but increased intrinsic anti-staphylococcal activity (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Propargylic Substitution Reactions Catalyzed by Thiolate-Bridged Diruthenium Complexes via Allenylidene Intermediates
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Issei Wakiji、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja0021161

  日期：2000.11.1
• Subramanian, R. Sankara; Balasubramanian, K. K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1255 - 1260
  作者：Subramanian, R. Sankara、Balasubramanian, K. K.

  DOI：——

  日期：——