2-O-(3'-cyanophenyl)-5-O-(4''-cyanophenyl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole | 479541-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-O-(3'-cyanophenyl)-5-O-(4''-cyanophenyl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
• 英文别名: 3-[[(3R,3aR,6S,6aR)-3-(4-cyanophenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]benzonitrile
• CAS: 479541-47-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: ZUMHLQJBILFHFI-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(3'-cyanophenyl)-5-O-(4''-cyanophenyl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以48%的产率得到2-O-(3'-amidinophenyl)-5-O-(4''-amidinophenyl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-(3'-cyanophenyl)-5-O-(4''-cyanophenyl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426

文献信息

• Vogler, Marko; Koert, Ulrich; Harms, Klaus, Synthesis, 2004, # 8, p. 1211 - 1228
  作者：Vogler, Marko、Koert, Ulrich、Harms, Klaus、Dorsch, Dieter、Gleitz, Johannes、Raddatz, Peter

  DOI：——

  日期：——
• [DE] KOHLENHYDRATDERIVATE<br/>[EN] CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003002568A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Neue Verbindungen der Formel 1 worin Y, T, W, R?1 und R2¿ die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haven, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.