4-thiothymin-1-ylacetic acid | 161068-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-thiothymin-1-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 161068-20-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: WVALIUIGWSKBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiothymin-1-ylacetic acid 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-5-[[2-[(S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymin-1-ylacetyl)amino]ethyl]amino]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  合成基于4-硫代胸腺嘧啶的光标签，作为溶液中核酸结构研究的新工具：双Ri核酶结构域内长距离光交联的形成

  摘要：

  所述核苷photolabels 2 - 5，能够形成远距离光交联，已经使用以进一步调查锤头状核酶结构域的三级折叠。这些光标记物衍生自2'-脱氧尿苷，其在其C-5位置被可光活化的4-硫代胸腺嘧啶单元取代，该单元通过各种长度和刚性的链连接。衍生物2 - 5分别以deoxysubstrate类似物（的战略位置插入德尚锤头状核酶（的）RZ）。共价交联是通过在裂解条件下组装的Rz - dS络合物的366 nm辐照产生的。该保证金不映射涉及这些交联的残基以给出新的邻近数据集，扩展了先前通过使用2'-deoxy-4-thiouridine 1进行固有光标记获得的那些。因此，与零长交联剂1，photolabels 2 - 5显示出其严重依赖于接头的长度和柔性和其掺入的位点较高的勘探容量。有趣的是，与1相反，这些光标记物能够交联涉及双G的残基：错配以及相邻碱基对的残基。这些发现表明错配结构域在溶液中表现出意想不到的构象灵活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00024-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl thymin-1-ylacetate 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-thiothymin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的核酸光亲和探针的开发：4-硫代胸腺嘧啶核苷标记的核苷类似物的合成

  摘要：

  已经构建了新的核酸光亲和探针1a，1b，2和3，其中在脱氧尿苷的C-5位引入的可变链的末端连接有4-硫代胸腺嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75986-7

文献信息

• Synthesis and Photochemical Behavior of Peptide Nucleic Acid Dimers and Analogues Containing 4-Thiothymine:  Unprecedented (5−4) Photoadduct Reversion
  作者：Pascale Clivio、Dominique Guillaume、Marie-Thérèse Adeline、Jeanine Hamon、Claude Riche、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1021/ja971983b

  日期：1998.2.1

  PNA dimers 1−5, containing either 4-thiothymine or N3-methyl-4-thiothymine, were prepared, and the crystal structure of compound 3 was established. With regard to their photochemistry, none of these PNA analogues were able to fully mimic the photochemical behavior observed in the dinucleotide series. Whereas 1 and 2 displayed a sequence dependent photochemistry to give mainly 4-(α-thyminyl) adducts

  制备了含有 4-硫胸腺嘧啶或 N3-甲基-4-硫胸腺嘧啶的 PNA 二聚体 1-5，并确定了化合物 3 的晶体结构。关于它们的光化学，这些 PNA 类似物都不能完全模拟在二核苷酸系列中观察到的光化学行为。虽然 1 和 2 显示出序列依赖的光化学，主要产生 4-(α-胸腺嘧啶) 加合物，但它们的重排异构体 3 和 4 主要产生 (5-4) 光加合物。来自 3 和 4 的光产物显示出在酸性条件下会发生自发逆转为其二胸腺嘧啶母体衍生物。此外，作为该光化学研究的结果，可以表明在溶液中，即使在二聚体阶段，PNA 采用的构象让人联想到 A 型 DNA。
• Photochemistry of 4-Thiothymine Derivatives in the Presence of <i>N</i>-9-Substituted-Adenine Derivatives:  Formation of <i>N</i>-6-Formamidopyrimidines
  作者：Carole Saintomé、Pascale Clivio、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1021/jo971162p

  日期：1997.11.1

  after irradiation of a mixture of 1a and 2a (J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8142-8143). These new observations demonstrate that the replacement of one or both nucleoside sugar residues by a carboxymethyl group does not affect the regioselective course of the photochemical reaction. The thermal decomposition of 3a that resulted from irradiation of 1a in the presence of 2a, was examined along with its behavior

  包含4-硫代胸苷-1-基乙酸（1b）和腺苷（2a），4-硫代胸苷（1a）和腺嘌呤-9-基乙酸（2b）或1b和2b的水溶液的紫外线照射导致4,5 -在照射1a和2a的混合物后观察到的-二氨基-6-甲酰胺基嘧啶（N-6-Fapy-Ade）衍生物（J. Am。Chem。Soc。1996，118，8142-8143）。这些新的观察结果表明，用羧甲基取代一个或两个核苷糖残基不会影响光化学反应的区域选择性过程。检查了在2a存在下照射1a引起的3a热分解及其在弱碱性条件下的行为。最后，在腺苷存在下照射N-3-甲基-4-硫代胸苷（6a），得到N-3-甲基胞苷衍生物7。