3'‐O-α‐glucopyranosyladenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'‐O-α‐glucopyranosyladenosine
• 英文别名: 3'-α-glucosyl adenosine；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₉
• 分子量: 429.387
• InChiKey: TUGIVCYFOCWGFU-PFBALWMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Adenophostin B 反应 48.0h， 以11.9 mg的产率得到3'‐O-α‐glucopyranosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Adenophostins A and B: Potent agonists of inositol-1,4,5-trisphosphate receptor produced by Penicillium brevicompactum. Structure elucidation.

  摘要：

  腺苷 A（1，C16H26N5O18P3）和腺苷 B（2，C18H28N5O19P3）是肌醇-1，4，5-三磷酸酯（InsP3）受体的强效激动剂，它们是从青霉 SANK 11991 和 SANK 12177 的培养液中分离出来的。用 NaOH 溶液水解 2 得到 1。用 NaNO2 氧化 2 得到次黄嘌呤衍生物（3）。用碱性磷酸酶处理 1 或 2，得到 4 和 5。用 a-葡萄糖苷酶处理 4 得到腺苷。因此，通过核磁共振、质谱和酶降解推断出它们的结构是腺苷核苷酸。1、2、3 和 InsP3 本身与 InsP3 受体结合的抑制常数（Ki 值）分别为 0.18 nM、0.18 nM、0.29 nM 和 15 nM。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.95

文献信息

• Adenophostins A and B: Potent agonists of inositol-1,4,5-trisphosphate receptor produced by Penicillium brevicompactum. Structure elucidation.
  作者：SHUJI TAKAHASHI、TAKESHI KINOSHITA、MASAAKI TAKAHASHI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.95

  日期：——

  Adenophostins A (1, C16H26N5O18P3) and B (2, C18H28N5O19P3), potent agonists of inositol-l, 4, 5-trisphosphate (InsP3) receptor, were isolated from the culture broths of Penicillium brevicompactum SANK 11991 and SANK 12177. Hydrolysis of 2 with aq NaOH gave 1. Oxidation of 2 with NaNO2 gave the hypoxanthine derivative (3). Treatment of 1 or 2 with alkaline phosphatase gave 4 and 5. Treatment of 4 with a-glucosidase gave adenosine. Thus, their structures were deduced to be adenosine nucleotides by NMR, MS and the enzymatic degradation. The inhibitory constants (Ki value) of 1, 2, 3 and InsP3 itself for binding to the InsP3 receptor were 0.18 nM, 0.18 nM, 0.29 nM and 15 nM, respectively.

  腺苷 A（1，C16H26N5O18P3）和腺苷 B（2，C18H28N5O19P3）是肌醇-1，4，5-三磷酸酯（InsP3）受体的强效激动剂，它们是从青霉 SANK 11991 和 SANK 12177 的培养液中分离出来的。用 NaOH 溶液水解 2 得到 1。用 NaNO2 氧化 2 得到次黄嘌呤衍生物（3）。用碱性磷酸酶处理 1 或 2，得到 4 和 5。用 a-葡萄糖苷酶处理 4 得到腺苷。因此，通过核磁共振、质谱和酶降解推断出它们的结构是腺苷核苷酸。1、2、3 和 InsP3 本身与 InsP3 受体结合的抑制常数（Ki 值）分别为 0.18 nM、0.18 nM、0.29 nM 和 15 nM。