p-nitrobenzyl 6β-aminopenicillanate p-toluenosulfonic acid salt | 81658-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 6β-aminopenicillanate p-toluenosulfonic acid salt
• 英文别名: 6-aminopenicillanic acid 4-nitrobenzylester toluenesulfonic acid salt；6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester p-toluenesulfonate salt；6-aminopenicillanic acid 4-nitrobenzyl ester toluene-4-sulphonate；p-nitrobenzyl 6-aminopenicillanate p-toluenesulfonic acid salt；4-methylbenzenesulfonic acid;(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 81658-72-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 523.588
• InChiKey: KVWIVOVOGYQJOJ-GYBQEXSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6β-aminopenicillanate p-toluenosulfonic acid salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N(α)-N(ε)-diacetyl-DL-lysyl-6-aminopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 p-nitrobenzyl 6β-aminopenicillanate p-toluenosulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Esters of 6-Aminopenicillanic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30419

文献信息

• 2-Oxoazetidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0052299A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  2-Oxoazetidine derivatives represented by the formula; wherein R1 stands for phthalimido group, benzyloxycarbonylamino group, a halogen on an alkyl group which may have hydroxyl group, R2 stands for hydrogen, an alkyl group, an alkylthio group or an arylthio group, and R3 and R4 independently stand for an acyl group or cyano group, and a method of preparing them, which is shown by the following reaction scheme; wherein R5 stands for a carboxyl-protective group, and R1, R2, R3 and R4 are of the same meanings as defined above. This compound (I) can be utilized as intermediates for carba-2-penem compounds having excellent anti-bactena activity and β-lactamase inhibitory activity.

  2-氧氮杂环丁烷衍生物，由式表示； 其中 R1 代表酞酰亚胺基、苄氧羰基氨基、可带有羟基的烷基上的卤素，R2 代表氢、烷基、烷硫基或芳硫基，R3 和 R4 独立地代表酰基或氰基，其制备方法由以下反应方案所示； 其中 R5 代表羧基保护基团，R1、R2、R3 和 R4 的含义与上述定义相同。 该化合物（I）可用作具有优异抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性的卡巴-2-青霉烯化合物的中间体。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0166377A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A process for preparing a compound of partial structure (I): wherein R1 is a carboxylic acyl group by reacting a compound of partial structure (II): wherein R2 is halogen with a non-nucleophilic organic base. The compound of partial structure (I) can be converted in situ to a compound of partial structure: by addition of a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备部分结构(I)化合物的工艺： 其中 R1 为羧基酰基的部分结构 (II) 的化合物与非亲核有机碱反应： 其中 R2 是卤素与非亲核有机碱反应。 部分结构 (I) 的化合物可就地转化为部分结构 (II) 的化合物： 通过加入甲酰胺的亲核衍生物。
• Attaching Metal-Containing Moieties to β-Lactam Antibiotics: The Case of Penicillin and Cephalosporin
  作者：María Moreno-Latorre、María C. de la Torre、Javier A. Cabeza、Pablo García-Álvarez、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01548

  日期：2024.7.8

  complexes from the mesoionic carbene Ag(I) complexes. This methodology was applied to 6-azido penam and 7-azido cepham derivatives to build 6-(1,2,3-triazolyl)penam and 7-(1,2,3-triazolyl)cepham proligands, which upon methylation and metalation with Au(I) and Ir(III) complexes yielded products derived from the coordination of the metal to the penam C6 and cepham C7 positions, preserving intact the bicyclic

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用
• Sulfenyl transfer rearrangement of sulfenimines (thiooximes). A novel synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins and 6.alpha.-methoxypenicillins
  作者：E. M. Gordon、H. W. Chang、C. M. Cimarusti、B. Toeplitz、J. Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/ja00525a038

  日期：1980.2
• Side chain specificity in the pnzymatic synthesis of eenicillins
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield、Bradley D. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88393-9

  日期：1990.1