6β-(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)penicillanic acid | 20425-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6β-(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)penicillanic acid
• 英文别名: 6β-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)-penicillanic acid；6-<2-Hydroxy-naphthal-1-amino>-penicillansaeure；6-(2-Hydroxy-1-naphthalamino)-penicillansaeure
• CAS: 20425-25-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: OCMWEOJZVKZNID-HLLBOEOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.572±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.499±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)penicillanic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-2-isopropylidene-6t-(1H-naphtho[1,2-d]isoxazol-2-yl)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  青霉素重排为脱水青霉素

  摘要：

  脱水青霉素衍生自青霉素，通过从细胞核中去除一分子水并伴随噻唑烷环重排为 α,β-不饱和-γ-硫内酯。C...

  DOI：

  10.1139/v68-417
• 作为产物：
  描述：

  6-β-aminopenicillanic acid sodium salt 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 6β-(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (2-hydroxy-1-naphthyl)-methylamino acetamido-epicillin and cephradine, and (2-hydroxy-1-naphthyl)-methylacetamido 6-APA.

  摘要：

  合成了两种新的青霉素和一种新的头孢菌素，方法是将2-羟基-1-萘醛与史克青霉素、6-氨基青霉烯酸和头孢噻肟缩合，随后用NaBH4还原Schiff碱。文中还描述了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.66

文献信息

• Studies related to penicillins. Part VII. The structure of the epimers derived from 6β-substituted penicillanic acids
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720000895

  日期：——

  Methoxymethyl 6β-(2-hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)penicillanate (6) is equilibrated with an epimer when treated with 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene in dichloromethane. Acidic hydrolysis of the epimer yields methoxymethyl 6-aminopenicillanate, which reacts with N-ethoxycarbonylphthalimide to give methoxymethyl 6-phthalimidopenicillanate. This last substance is identical with the epimer derived

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。
• Studies related to penicillins. Part VI. The conversion of penicillin V and 6-aminopenicillanic acid into cepham derivatives
  作者：B. G. Ramsay、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/j39710003864

  日期：——

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane (4) reacts with hydrochloric acid to afford a mixture of phenoxymethylpenicillinoylmethyl chloride (5) and (αR)-α-(2R,5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-3-thia-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-2-yl}-α-(phenoxyacetamido)acetic acid (15). The chloro-ketone (5) rearranges to 4-isopropylidene-3-oxo-7β-phenoxyacetamidocepham (13) in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene.

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane（4）用盐酸，得到的phenoxymethylpenicillinoylmethyl酰氯（5）和（α的混合物发生反应- [R）-α - （2- [R，5小号）-4,4-二甲基-6-氧代-3-硫杂-1- -氮杂双环[3,2,0]庚-2-基}-α-（苯氧基乙酰胺基）乙酸（15）。在1，5-二氮杂双环[4，3，0]非-5-烯的存在下，氯酮（5）重排为4-异亚丙基-3-氧代-7β-苯氧基乙酰氨基docepham（13）。在类似条件下6β-aminopenicillanoylmethyl甲苯p -磺酸盐（8），得到7β氨基-2-异亚丙基-3- oxocepham（14）。
• Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602
  作者：Pant, Chandra M.、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Anhydropenicillins: A Novel Rearrangement Of The Thiazolidine Ring</b>
  作者：Saul. Wolfe、John C. Godfrey、Charles T. Holdrege、Yvon G. Perron

  DOI：10.1021/ja00888a039

  日期：1963.3