25-羟基二氢速甾醇(2) | 98830-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-羟基二氢速甾醇(2)
• 英文名称: 25-hydroxydihydrotachysterol₂
• 英文别名: 25-Hydroxydihydrotachysterol(2)；(1S,3E,4S)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 98830-20-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: CJYKTRYRFPHSGB-NSPQWHJASA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-(benzoyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl benzoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 25-羟基二氢速甾醇(2)
  参考文献：
  名称：

  25-hydroxydihydrotachysterol2 an innovative synthesis of a key metabolite of dihydrotachysterol2

  摘要：

  A new synthesis of 25-hydroxydihydrotachysterol2 is described The hydroxylated side-chain is constructed stereoselectively using a chiral Wittig reagent. The A-ring synthon is introduced utilising the Wittig-Horner method as developed by Lythgoe et al. The preparation of the metabolite is carried out in 18 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85618-0

文献信息

• A convergent approach to the dihydrotachysterol diene system. Application to the synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2 (25-OH-DHT2), 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2 and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2
  作者：Miguel A. Maestro、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00045a038

  日期：1992.9

  Total synthesis of A-ring fragments of 10(S),19-dihydrovitamins D and 10(R),19-dihydro-(5E)-epivitamins D from (+)-(S)-carvone and (-)-(R)-carvone is described. These fragments were used for convergent synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2, 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2, and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2.