6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci) | 148673-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci)
• 英文名称: 6-chloropyrazine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-chloropyrazine-2-carboxylic acid chloride
• CAS: 148673-71-6
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD13173933
• 分子量: 176.99
• InChiKey: UHYKRNKLQNXGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci) 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氯吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  通过用取代的苄胺胺解取代的吡嗪甲酸氯化物，合成了一系列十二种酰胺。化合物通过分析数据进行表征，并在体外进行抗分枝杆菌、抗真菌、抗菌和抑制光合作用的活性测定。5-叔丁基-6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（12）对结核分枝杆菌（MIC = 6.25 µg/mL）以及其他分枝杆菌菌株显示出最高的抗分枝杆菌活性。对最敏感的测试真菌菌株毛藓菌（MIC = 15.62 µmol/L）抗真菌活性最高的是5-氯-N-(3-三氟甲基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（2）。研究的所有化合物对测试的细菌菌株均无活性。除了5-叔丁基-6-氯-N-苄基吡嗪-2-甲酰胺（9，IC50 = 7.4 µmol/L）和5-叔丁基-6-氯-N-(4-氯苄基)吡嗪-2-甲酰胺（11，IC50 = 13.4 µmol/L）外，仅检测到对菠菜叶绿体的轻度或弱抑制光合作用活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113183
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡嗪-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci)
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci) 、 三乙胺 、 乙胺 在 6-氯-吡嗪羰酰氯(9ci) 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 crude material 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 90 mg (19% yield of theory) of the title compound的产率得到6-chloro-N-ethylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMINO-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLES

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的异噻唑类化合物，其抑制有丝分裂检查点：其中A，R1和R2如权利要求书所定义的那样，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及使用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一的制剂或与其他活性成分联合使用。

  公开号：

  US20150368260A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ ABL1, ABL2 ET BCR-ABL1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013171641A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of formula I: in which Y, Y1, Y 4, Y5, Y 6, R1, R2, R3 and R4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of BCR-ABL1 and mutants thereof. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及具有公式I的化合物：其中Y、Y1、Y4、Y5、Y6、R1、R2、R3和R4在发明概要中定义；能够抑制BCR-ABL1及其突变体的活性。本发明进一步提供了制备本发明化合物的方法、包含该化合物的药物制剂以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• Alkylamino derivatives of N-benzylpyrazine-2-carboxamide: synthesis and antimycobacterial evaluation
  作者：Barbora Servusova-Vanaskova、Ondrej Jandourek、Pavla Paterova、Jana Kordulakova、Magdalena Plevakova、Vladimir Kubicek、Radim Kucera、Vladimir Garaj、Lieve Naesens、Jiri Kunes、Martin Dolezal、Jan Zitko

  DOI：10.1039/c5md00178a

  日期：——

  A series of alkylamino derivatives ofN-benzylpyrazine-2-carboxamide was designed, synthesized and assayedin vitrofor their antimycobacterial activity.

  一系列烷基氨基衍生物的N-苄基吡嗪-2-甲酰胺被设计、合成并在体外评估其抗分枝杆菌活性。
• Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides, Their Synthesis and Evaluation as Herbicides and Abiotic Elicitors
  作者：Martin Doležal、Lenka Tůmová、Diana Kešetovičová、Jiří Tůma、Katarína Kráľová

  DOI：10.3390/12122589

  日期：——

  The condensation of substituted pyrazine-2-carboxylic acid chlorides with ring-substituted anilines yielded five substituted pyrazine-2-carboxylic acid amides. Thesynthesis, and analytical, lipophilicity and biological data of the newly synthesizedcompounds are presented in this paper. The photosynthesis inhibition, antialgal activityand the effect of a series of pyrazine derivatives as abiotic elicitors

  取代的吡嗪-2-羧酸氯化物与环取代的苯胺缩合产生五个取代的吡嗪-2-羧酸酰胺。本文介绍了新合成化合物的合成、分析、亲脂性和生物学数据。研究了光合作用抑制、抗藻活性和一系列吡嗪衍生物作为非生物诱导剂对 Ononis arvensis (L.) 愈伤组织培养物中黄酮类化合物积累的影响。菠菜叶绿体中析氧速率最活跃的抑制剂是 6-氯-吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺（2，IC(50) = 51.0 μmol.L(-1)） . 发现 5-叔丁基-N-(4-氯-3-甲基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (3, IC(50) = 44.0 micromol. L(-1))。在使用 6-氯吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺 (2) 进行 12 小时的诱导过程后，达到了最大的类黄酮产量（约 900%）。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLES<br/>[FR] ISOTHIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014118186A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to isothiazoles of general formula (I) which inhibit the mitotic checkpoint : in which A, R1 and R2 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）的异噻唑类化合物，其抑制有丝分裂检查点：其中A、R1和R2如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。