bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4beta,7beta-ethanoisobenzofuran-1,3-dione；(1S,7R)-4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YIHKILSPWGDWPR-XEDAXZNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到双环[2.2.2]辛烷-2,3-二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  简化生物质向聚酯的转化：具有连续流动性的双环单体

  摘要：

  使用连续流动对1，4-环己二烯（1,4-CHD）进行三步转化生成了用于聚酯合成的脂族双环单体。单体合成涉及使用多相Na 2 O / Na / Al 2 O 3将1，4-CHD催化烯烃异构化为1,3-CHD催化剂，与马来酸酐的Diels Alder反应和双环单体的氢化。将部分连续策略与完全连续方法进行了比较。连续流工艺通过最大程度地减少后处理程序并将合成时间从批处理的约1天减少到约2.5小时，从而简化了废物副产物生物质的转化。单体合成容易扩大规模，并允许将催化剂再循环用于烯烃异构化和氢化。将得到的双环单体与甘油和1,4-丁二醇（BDO）聚合，以获得具有高热稳定性和可调的玻璃化转变温度的可再生聚酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc41479e
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,3-环己二烯 反应 3.0h， 以88%的产率得到bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  简化生物质向聚酯的转化：具有连续流动性的双环单体

  摘要：

  使用连续流动对1，4-环己二烯（1,4-CHD）进行三步转化生成了用于聚酯合成的脂族双环单体。单体合成涉及使用多相Na 2 O / Na / Al 2 O 3将1，4-CHD催化烯烃异构化为1,3-CHD催化剂，与马来酸酐的Diels Alder反应和双环单体的氢化。将部分连续策略与完全连续方法进行了比较。连续流工艺通过最大程度地减少后处理程序并将合成时间从批处理的约1天减少到约2.5小时，从而简化了废物副产物生物质的转化。单体合成容易扩大规模，并允许将催化剂再循环用于烯烃异构化和氢化。将得到的双环单体与甘油和1,4-丁二醇（BDO）聚合，以获得具有高热稳定性和可调的玻璃化转变温度的可再生聚酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc41479e

文献信息

• Hydrogen-bond-rich ionic liquids as effective organocatalysts for Diels–Alder reactions
  作者：Karol Erfurt、Ilona Wandzik、Krzysztof Walczak、Karolina Matuszek、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c4gc00380b

  日期：——

  characterisation of new hydrogen-bond-rich ionic liquids and studies of their catalytic performance in Diels–Alder reactions are described. D-Glucose and chloroalcohols were used as the raw materials and as the sources of hydroxyl groups for the synthesis of ionic-liquid cations, whereas weakly coordinating bis(trifluoromethylsulfonyl)imide was used as the anion. The new ionic liquids were analysed by 1H and 13C

  描述了新型富氢键离子液体的合成，表征以及它们在Diels–Alder反应中的催化性能的研究。D-葡萄糖和氯醇被用作合成离子-液体阳离子的原料和羟基的来源，而弱配位的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺被用作阴离子。用1 H和13分析新的离子液体通过13 C NMR光谱和ESI-MS实验，证实了它们的结构。此外，通过差示扫描量热法和热重分析法测得的离子液体的热数据表明，这些化合物在-29°C至-16°C的温度范围内倾向于形成玻璃，并且在环境温度下具有热稳定性。到至少430°C，最有可能是因为存在双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子。研究了离子液体在环戊二烯与马来酸二乙酯或丙烯酸甲酯的模型反应中的性能。所研究的离子液体即使以催化量存在（相对于亲双烯体为4摩尔％）也显示出高活性。离子液体结构中存在的羟基数目的增加导致更高的反应速率。
• Synthesis and antibacterial screening of novel 2-(4-(aryl) thiazol-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4,7-ethanoisoindole-1,3(2<i>H</i>)-dione derivatives
  作者：Oguz Özbek、Necibe Canan Usta、Meliha Burcu Gürdere、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2017.1354209

  日期：2017.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of novel 2-(4-(aryl)thiazol-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-ethanoisoindole-1,3(2H)-dione derivatives were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. The structures of the synthesized derivatives (9a-j) were confirmed by means of IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analyses. All the compounds 9a-j showed activity against all microorganisms. Compounds

  图形摘要 摘要 一系列新型 2-(4-(芳基)噻唑-2-基)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-ethanoisoindole-1,3(2H)-dione 衍生物是合成并评估其抗菌活性。合成衍生物(9a-j)的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析证实。所有化合物9a-j均显示出针对所有微生物的活性。化合物 9a、9c-d 和 9j 对测试的化脓性链球菌表现出有效的抗菌活性。化合物 9c 对产气荚膜梭菌显示出比标准品更高的活性。9a-e、9j 和 9i 对 A. tumefacen 具有良好的活性。
• A Novel Green Synthesis of Thalidomide and Analogs
  作者：Ellis Benjamin、Yousef M. Hijji

  DOI：10.1155/2017/6436185

  日期：——

  compounds involve multiple steps and extensive workup procedures. Described herein is an efficient microwave irradiation green synthesis method that allows preparation of thalidomide and its analogs in a one-pot multicomponent synthesis system. The multicomponent synthesis system developed involves an array of cyclic anhydrides, glutamic acid, and ammonium chloride in the presence of catalytic amounts

  目前正在研究沙利度胺及其衍生物的抗血管生成、免疫调节和抗癌特性。目前用于合成这些化合物的方法涉及多个步骤和广泛的后处理程序。本文描述了一种有效的微波辐射绿色合成方法，其允许在一锅多组分合成系统中制备沙利度胺及其类似物。开发的多组分合成系统包括一系列环酐、谷氨酸和氯化铵，在催化量的 4-N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，在几分钟内以良好的分离产率生产沙利度胺和结构相关的化合物。
• DERIVATIVES OF CYCLOALKYL- AND CYCLOALKENYL-1,2-DICARBOXYLIC ACID COMPOUNDS HAVING FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) AGONIST OR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20110319454A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides well defined compounds having FPRL-1 agonist or antagonist activity. As such, the compounds of the invention are useful for treating a variety of ocular disorders.

  本发明提供了具有FPRL-1激动剂或拮抗剂活性的明确定义的化合物。因此，本发明的化合物可用于治疗各种眼部疾病。
• Redox Reaction of the Pd0 Complex Bearing the Trost Ligand with meso-Cycloalkene-1,4-biscarbonates Leading to a Diamidato PdII Complex and 1,3-Cycloalkadienes: Enantioselective Desymmetrization Versus Catalyst Deactivation
  作者：Vasily N. Tsarev、Dennis Wolters、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.200902739

  日期：——

  O‐nucleophiles and presumably proceeds through the hydrogen carbonate 17 b as key intermediate. The intermediate formation of 17 b is also indicated by the conversion of alcohol rac‐6 b to carbonate 12 b upon treatment with HCO3− and 1. The Pd0‐catalyzed desymmetrization of 5 b with formation of 12 b and its hydrolysis allow an efficient enantioselective synthesis of diol 13 b. The reaction of the seven‐membered

  将Pd 0复杂1承载所述Trost配体2只经历一个浅显的氧化还原反应与1,4- biscarbonates图5b - d和外消旋- 22下形成diamidato -钯的II络合物7和相应的1,3-环二烯8b的– d。的复杂的氧化还原失活1在的反应占主导地位的通路5b的- d与HCO 3 -在室温下。但是，在0°C时六元碳酸氢盐5 b的复杂的催化量的1，和HCO 3 -主要反应在烯丙基烷基化，而导致衬底的高度选择性和desymmetrization醇，得到图6b与≥99％  ee值在66％的产率。在反应中的催化剂负载量的增加5b中与1和HCO 3 - ，得到双环碳酸12b的（96％  ee值，92％）。碳酸酯的形成12b中涉及π烯丙基钯的两个连续间和分子内取代反应II络合物16b的和18b的分别与O-亲核试剂一起，大概通过碳酸氢盐17b作为关键中间体。的中间形成部17b也由醇的转化率表示外消