1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione | 55094-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: dimethoxycurcumin；1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 55094-77-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: HMJSBVCDPKODEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-4-nitrocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of carbocycles and heterocycles via cascade reactions involving curcumins and nitroalkenes

  摘要：

  The reaction of curcumins with nitroalkenes has been investigated for the first time. Highly functionalized cyclohexanones possessing three contiguous chiral centers with complete diastereoselectivity have been synthesized through an inter-intramolecular double Michael reaction involving curcumin and nitroalkene under extremely simple experimental conditions (K2CO3 in aqueous THF). Under identical conditions, curcumins react with alpha-bromonitroalkenes to afford dihydrofurans through an intermolecular Michael addition-intramolecular nucleophilic substitution (O-alkylation), which is analogous to an 'interrupted' Feist-Benary reaction. These novel transformations of curcumins empower us to expand the repertoire of curcumin based therapeutics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 1,2,3,4-四氢喹啉 、 硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  活性氧 (ROS) 与姜黄素类似物的反应：构效关系。

  摘要：

  合成了三种不同酚取代的姜黄素类似物，即双去甲氧基姜黄素、单去甲氧基姜黄素和二甲氧基姜黄素。这些化合物已与 DPPH 自由基、超氧自由基 (O(2)(*-))、单线态氧 ((1)O(2)) 和过氧自由基 (CCl(3)O(2)( *)) 并确定双分子速率常数。DPPH 自由基反应之后是停流光谱仪、(1)O(2) 反应由瞬态发光光谱仪和 CCl(3)O(2)(*) 反应使用脉冲辐解技术。速率常数表明邻甲氧基酚 OH 的存在增加了其与 DPPH 和 CCl(3)O(2)(*) 的反应性，而对于缺乏酚 OH 的分子，这种反应非常缓慢。O(2)(*-) 和(1)O(2) 与姜黄素类似物的反应优选在β-二酮部分发生。因此，研究表明，酚 OH 和姜黄素的 β-二酮部分都参与中和自由基，它们的相对清除能力取决于自由基的性质。

  DOI：

  10.3109/10715762.2010.532493

文献信息

• [EN] A PERSONAL CARE COMPOSITION COMPRISING CURCUMINOIDS<br/>[FR] COMPOSITION DE SOINS PERSONNELS COMPRENANT DES CURCUMINOÏDES
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2018077958A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention relates to a personal care composition comprising a compound of the curcuminoid class and to a process of preparing it. It has been shown to have anti-inflammatory benefit and can be utilised in a wide range of personal care products, while not having the strong yellow colouration that is characteristic of many compounds of this class.

  这项发明涉及一种个人护理组合物，包括姜黄素类化合物，以及制备该组合物的过程。已经证明它具有抗炎益处，可用于广泛的个人护理产品中，而不具有许多该类化合物特有的强烈黄色着色。
• Synthesis and anti-inflammatory properties of some aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids
  作者：M. Akram Khan、Riyad El-Khatib、K.D. Rainsford、M.W. Whitehouse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.11.004

  日期：2012.2

  A variety of novel aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids were synthesised, characterised and their anti-inflammatory activities (AIA) determined in vivo. Some of these compounds also were tested for inflammatory mediator production. The AIA of the main representatives of these compounds were assessed by oral administration to female Wistar rats using (a) acute carrageenan-induced paw oedema

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE
• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。
• Stereoselective synthesis of hydrazinodihydrofurans <i>via</i> cascade Michael addition–substitution involving the reaction of curcumin and other β-dicarbonyls with α-hydrazinonitroalkenes
  作者：Kalisankar Bera、Narasimham Ayyagari、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c9ob01974j

  日期：——

  Highly diastereoselective synthesis of 2-hydrazinated 2,3-dihydrofurans in good to excellent yields involving an interrupted Feist–Bénary type reaction by treating a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds, including curcumins, with α-hydrazinated nitroalkenes is reported here. The first ever enantioselective reaction of α-hydrazinonitroalkenes has also been carried out with two selected 1,3-dicarbonyls

  据报道，通过α-肼化硝基烯烃处理各种1,3-二羰基化合物（包括姜黄素），可以中断Feist-Bénary型反应，以高至极好的产率对2-肼化2,3-二氢呋喃进行高度非对映选择性合成。α-hydrazinonitroalkenes有史以来的第一次对映体选择性反应也已通过采用具有两个选择的1,3-二羰基，双甲酮和环己酮进行大号-吨-亮氨酸squaramide衍生作为手性有机催化剂，得到对映富集的2- hydrazinodihydrofurans作为单一的非对映异构体，具有良好的收率和良好的对映选择性。
• Regio- and stereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-benzochromenes and hexahydrochromenochromenones <i>via</i> [4 + 2] annulation of curcumins with nitrochromenes
  作者：Banamali Laha、Alati Suresh、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/d2ob02211g

  日期：——

  A base-mediated regio- and stereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes and hexahydro-1H,6H-chromeno[6,5-c]chromenone is disclosed here. It involves a [4 + 2] annulation via cascade double and triple Michael reactions between curcumins and nitrochromenes in the presence of Cs2CO3 and DBU, respectively, at room temperature, and it offers a diverse array of products as

  本文公开了功能化四氢-6 H-苯并[ c ]色烯和六氢-1H , 6H-色烯[6,5- c ]色烯酮的碱介导区域选择性和立体选择性合成。它涉及在存在 Cs 2 CO 3的情况下，通过姜黄素和硝基色烯之间的级联双重和三重迈克尔反应的[4 + 2] 环化和 DBU，分别在室温下，它提供了多种产品作为单一区域和非对映异构体，在温和条件下产量高。在有机催化条件下开发对映选择性版本的初步研究只取得了有限的成功，但揭示了一个潜在有趣的动力学拆分途径。