dimethyl 2-azido-4,4’-biphenyl dicarboxylate | 1027000-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-azido-4,4’-biphenyl dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-azido-(1,1'-biphenyl)-4,4'-dicarboxylate；dimethyl 2-azido-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate；dimethyl 2-azido[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate；dimethyl 2-azidobiphenyl-4,4'-dicarboxylate
• CAS: 1027000-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: JYKHEYSMWURLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-azido-4,4’-biphenyl dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-azido-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮基官能化Zr（iv）金属-有机骨架的合成和点击修饰以及催化研究†

  摘要：

  叠氮基官能化的Zr（II）金属-有机骨架（MOF）UiO-67-N 3是由2-叠氮基联苯-4,4'-二羧酸合成的。在合成过程中，配体可进行原位热环化，得到9 H-咔唑-2,7-二羧酸。事实证明，UiO-67-N 3可以在相对较低的温度下获得，而无需配体转化。通过叠氮基团和不同炔烃化合物之间的点击反应，成功完成了UiO-67–N 3的合成后修饰，从而生成具有不同功能的新MOF，即X = COOCH 3，OH和NH的UiO-67–Tz–X 2个。这些单击的MOF，尤其是UiO-67-Tz-NH 2，比母材UiO-67-N 3表现出更好的稳定性。使用苯甲醛与不同亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合反应研究了单击的MOF的催化性能。只有NH 2官能化的MOF具有活性，表明氨基而不是三唑基或骨架的任何其他组分是关键的活性位点。催化是多相的。MOF可循环用于与丙二腈反应，但不可循环用于与氰基乙

  DOI：

  10.1039/c4ra09883h
• 作为产物：
  描述：

  檀香(SANTALUMALBUM)提取物 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 dimethyl 2-azido-4,4’-biphenyl dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过简单的配体交换表面钝化的核壳金属有机骨架，可增强酒精好氧氧化中的尺寸区分。

  摘要：

  由于有机配体的高度可调性，金属有机骨架（MOF）是稳定地固定其支架中活性位点的诱人催化剂。活性位点官能化的配体可轻松用于将MOF构造为多孔非均相催化剂。但是，MOF的外表面和内部孔中存在活性位点严重阻碍了孔中的选择性反应。在此，我们通过一种简单的合成后配体交换（PSE）方法合成了表面失活的（仅具有核活性的）核壳型MOF催化剂，该催化剂包含2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基配体上的（TEMPO）基团为酒精好氧氧化的活性位点。多孔但无催化活性的壳通过筛分作用确保了尺寸选择性的渗透性，并促使所有反应发生在催化活性核的孔中。由于PSE是一种简便而通用的方法，因此可以快速应用于各种基于MOF的催化剂，以提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000933

文献信息

• Post synthetic exchange enables orthogonal click chemistry in a metal organic framework
  作者：Ulrike Fluch、Brian D. McCarthy、Sascha Ott

  DOI：10.1039/c8dt04563a

  日期：——

  metal organic frameworks (MOFs) via post synthetic linker exchange. Sequential and orthogonal click reactions could be performed on these modified MOFs by incubating the crystals with small molecule substrates bearing azide or acetylene groups in the presence of a copper catalyst. 1H NMR of digested MOF samples showed that up to 50% of the incorporated linkers could be converted to their “clicked” triazole

  通过合成后的接头交换将含有叠氮化物或乙炔官能团的联苯-4,4'-二羧酸衍生物插入到 UiO-67 金属有机框架 (MOF)中。通过在铜催化剂存在下将晶体与带有叠氮化物或乙炔基团的小分子底物一起孵育，可以对这些改性 MOF 进行顺序和正交点击反应。1消化的 MOF 样品的 H NMR 表明，高达 50% 的掺入接头可以转化为它们的“点击”三唑产物。粉末 X 射线衍射证实 UiO-67 结构在所有转变过程中都保持不变。点击反应效率在 MOF 微晶尺寸和孔径的背景下进行讨论。由于点击链接器的合并可以通过合成后交换来控制，因此这项工作引入了一种强大的方法，可以将正交修改快速引入已知的 MOF 架构。
• Second-order programming the synthesis of metal–organic frameworks
  作者：Mitchell G. Fishburn、Dayne R. Skelton、Shane G. Telfer、Pawel Wagner、Christopher Richardson

  DOI：10.1039/d0cc05451h

  日期：——

  Herein we report a new second-order coordinate-covalent programming strategy for metal–organic framework synthesis. We show controlled heterofunctional copolymerisation turns on ‘in lattice’ linking to deliver highly porous frameworks in a single step process.

  在这里，我们报告了一种新的用于金属-有机骨架合成的二阶坐标-共价编程策略。我们显示受控的杂官能共聚打开“晶格”连接以在单个步骤过程中提供高度多孔的骨架。
• Strain-Promoted “Click” Modification of a Mesoporous Metal–Organic Framework
  作者：Chong Liu、Tao Li、Nathaniel L. Rosi

  DOI：10.1021/ja307713q

  日期：2012.11.21

  Strain-promoted "click" chemistry is used to post synthetically modify the pore walls of azide-functionalized mesoporous bio-MOE-100 (N-3-bio-MOE-100). The reactions proceed in high yield and produce no byproduct. This new method was used to introduce various functional groups into the MOF mesopores, including succinimidyl ester bioconjugation moieties that allow for straightforward coupling of biomolecules to the pore walls.