methyl 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 17103-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4'-bromobiphenyl-2-carboxylate；[1,1'-Biphenyl]-2-carboxylic acid, 4'-bromo-, methyl ester；methyl 2-(4-bromophenyl)benzoate
• CAS: 17103-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: YEAGZMZAILTJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-186 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 替米沙坦甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44648

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.joc.4c00252

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00252

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Vitamin Catalysis: Direct, Photocatalytic Synthesis of Benzocoumarins via (−)-Riboflavin-Mediated Electron Transfer
  作者：Tobias Morack、Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00052

  日期：2018.3.2

  photoactivated (−)-riboflavin (vitamin B2) to generate the heterocyclic core via photoinduced single electron transfer. Collectively, the inexpensive nature of the catalyst, ease of execution, and absence of external metal additives are a convincing endorsement for the incorporation of simple vitamins in contemporary catalysis.

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05338756A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Novel imidazoles of the formula ##STR1## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having an antagonistic activity against angiotensin II receptors.

  具有式##STR1##的新型咪唑及其与酸和碱的无毒、药学上可接受的盐，具有对抗血管紧张素II受体的拮抗活性。