1,6-dihydropyridin-2(3H)-one | 61892-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3,6-dihydro-2(1H)-pyridone；2,5-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 61892-77-1
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD19218618
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: GCRNUVFNHLFBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  269.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydropyridin-2(3H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.75h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧甘露野尻霉素和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的快速外消旋和对映发散合成

  摘要：

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200022
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-butenamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的简便对映异构方法。哌替啶的两种对映异构体的第一全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了使用闭环复分解和脂肪酶介导的动力学拆分作为关键步骤的5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的新对映体扩散方法，并将其应用于哌啶基两种对映体的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol010183+

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。
• Synthesis and molecular structure of piplartine (=piperlongumine)
  作者：Per M. Boll、Jesper Hansen、Ole Simonsen、Niels Thorup

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85116-9

  日期：1984.1

  The structure of piplartine (=piperlongumine) was established as ()--3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone () by synthesis and by an X-ray crystallographic analysis. Model condensation of ()-3,4,5-trimethoxycinnamoyl chloride and crotonamide gave not the expected cinnamoylcrotonamide, but ()--3', 4', 5' -trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide ().

  通过合成和X射线晶体分析，确定了吡哌汀（=哌隆定）的结构为（）--3 '，4'，5'-三甲氧基肉桂酰基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮（） 。（）-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯和巴豆酰胺的模型缩合反应未得到预期的肉桂酰巴豆酰胺，而是（）-3'，4'，5'-三甲氧基肉桂酰-3-氯丁酰胺（）。
• <i>cis</i>-Apa: A Practical Linker for the Microwave-Assisted Preparation of Cyclic Pseudopeptides via RCM Cyclative Cleavage
  作者：Alice Baron、Pascal Verdié、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo101629v

  日期：2011.2.4

  linker cis-5-aminopent-3-enoic acid (cis-Apa) was prepared for the synthesis of cyclic pseudopeptides by cyclization−cleavage by using ring-closing methatesis (RCM). We developed a new synthetic pathway for the preparation of the cis-Apa linker that was tested in the cyclization−cleavage process of different RGD peptide sequences. Different macrocyclic peptidomimetics were prepared by using this integrated

  制备了一种新的顺式-5-氨基戊-3-烯酸连接体（顺式-Apa），用于通过环合甲基化作用（RCM）通过环化裂解合成环状假肽。我们为制备顺式-Apa接头开发了一条新的合成途径，该途径已在不同RGD肽序列的环化裂解过程中进行了测试。通过使用这种集成的微波辅助方法，制备了不同的大环拟肽，表明易于获得的顺式-Apa氨基酸非常适合作为环化裂解过程中的连接基。
• Design and optimization of piperlongumine analogs as potent senolytics
  作者：Xuan Zhang、Yonghan He、Xingui Liu、Xin Zhang、Peizhong Shi、Yingying Wang、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129593

  日期：2024.1
• Expeditious Racemic and Enantiodivergent Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and 1,4-Dideoxymannojirimycin
  作者：Dina Scarpi、Laura Bartali、Andrea Casini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201200022

  日期：2012.5

  hydroboration/oxidation, for the synthesis of DMJ. Enantiodivergency was attained by optical resolution before exhaustive functional group deprotection, through the formation of diastereomeric camphanic esters. As the key racemic intermediate esters were easily prepared in a few steps on a large scale, and the final chromatographic separation of the camphanic esters was straightforward, this approach

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，