2,3,4,5,6-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide | 13509-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(pentafluorobenzyl)phosphonium bromide；pentafluorobenzylphosphonium bromide；2,3,4,5-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide；pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide；(Pentafluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 13509-91-6
• 化学式: Br*C₂₅H₁₇F₅P
• 分子量: 523.28
• InChiKey: CFQPYIMQKFBJAP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 生成 tetrafluoro<2.2> paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Transannular interactions in tetrafluoro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01035a054
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟甲苯 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentafluorophenyl)acetylene and 2,3,4,5,6-pentafluorodiphenylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01285a089

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Anion-π Interaction: An Influential Force in Solid State Molecular Microstructures
  作者：Michael Giese、Markus Albrecht、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.201201704

  日期：2013.6

  The crystal structures of simple triphenyl(pentafluorobenzyl)phosphonium salts provide crucial data on the influence of anion size on the molecular structure of bis(pentafluorobenzyl)phosphonium cations containing two adjacent electron-deficient moieties. Whereas the bromide anions interact by anion-π interaction in a 1:1 mode with the pentafluorobenzene unit Z-configured, the bulkier anions iodide

  简单的三苯基（五氟苄基）鏻盐的晶体结构提供了关于阴离子大小对含有两个相邻缺电子部分的双（五氟苄基）鏻阳离子分子结构影响的关键数据。溴化物阴离子通过阴离子-π 相互作用以 1:1 模式与五氟苯单元 Z 配置相互作用，而较大的阴离子碘化物、四氟硼酸盐和六氟磷酸盐导致 1:2 镊子状反构型，其中一个阴离子相互作用同时与两个五氟苯单元。当两个缺电子环的空间分离与阴离子的大小相匹配时，阴离子-π 相互作用会引起构象变化，从观察到的较小阴离子的反形式到镊子状的同步形式。
• Tetrafluoro- and Octafluoro[4.2]paracyclophanes
  作者：Robert Filler、Eui W. Choe

  DOI：10.1139/v75-207

  日期：1975.5.15

  Synthetic sequences for the preparation of 6,7,9,10,14,15,17,18-octafluoro[4.2]paracyclophane (1) and 6,7,9,10-tetrafluoro[4.2]paracyclophane (2) are outlined. The u.v. absorption of compound 1 is hypsochromically shifted more than 20 nm from the long wavelength band (286–291 nm) characteristic of the [2.2]paracyclophanes.

  合成序列用于制备6,7,9,10,14,15,17,18-八氟[4.2]对环辛烷（1）和6,7,9,10-四氟[4.2]对环辛烷（2）。化合物1的紫外吸收比特征于[2.2]对环辛烷的长波长带（286-291纳米）向更蓝的方向移动了超过20纳米。
• The Effect of Electron-Donating and Electron-Withdrawing Substituents on1H-and13C-NMR chemical shifts of novel 7?-aryl-substituted 7?-apo-?-carotenes
  作者：Elli S. Hand、Kenneth A. Belmore、Lowell D. Kispert

  DOI：10.1002/hlca.19930760511

  日期：1993.8.11

  of 7′-aryl-7′-apo-β-carotenes, where aryl (Ar) is Ph, 4-NO2C6H4, 4-MeOC6H4, 4-(MeO2C)C6H4, C6F5, and 2,4,6-Me3C6H2, is described. NMR Chemical shifts of all H- and C-atoms are presented, together with specific examples of the spectra. In contrast to 1H chemical shifts which, except for HC(8′) and HC(7′), did not differ greatly from those of β,β-carotene, considerable variations in 13C chemical shifts

  的7'-芳基-7'- APO-β胡萝卜素，其中芳基（Ar）的为Ph，合成4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-（MEO 2 C）C ^ 6描述了H 4，C 6 F 5和2,4,6-Me 3 C 6 H 2。NMR给出了所有H原子和C原子的化学位移，以及光谱的特定示例。与1 H的化学位移相反，除HC（8'）和HC（7'）以外，它与β，β-胡萝卜素的化学位移没有太大差异，在13 H中发生了相当大的变化观察到C化学位移。多烯链[C（β）C（α）] + n Ar的C（α）原子的信号被屏蔽，C（β）原子的信号被去屏蔽，除了n = 1之外，有些例外。随着n的增加，影响减小。
• Rational Topological Design for Fluorescence Enhancement upon Aggregation of Distyrylfuran Derivatives
  作者：Charlotte Mallet、Chady Moussallem、Alexandre Faurie、Magali Allain、Frédéric Gohier、William G. Skene、Pierre Frère

  DOI：10.1002/chem.201500023

  日期：2015.5.18

  A series of 2,5‐distyrylfuran derivatives bearing pentafluorophenyl‐ and cyanovinyl units have been synthesized for aggregation‐induced emission (AIE). The effect of the type and extent of the supramolecular connections on the AIE of the furan derivatives were examined and correlated with their X‐ray crystal structures. It was found that the simultaneous presence of cyano and perfluorophenyl units

  已合成了一系列带有五氟苯基和氰基乙烯基单元的2,5-二苯乙烯基呋喃衍生物，用于聚集诱导发射（AIE）。检查了超分子连接的类型和程度对呋喃衍生物的AIE的影响，并将其与X射线晶体结构相关联。发现氰基和全氟苯基单元的同时存在强烈地增强了聚集时的荧光。单晶X射线衍射分析证实是c  H⋅⋅⋅F，F⋅⋅⋅F，C  H⋅⋅⋅nitrile，Ar⋅⋅⋅Ar ˚F（AR =芳基中，Ar ˚F =氟化芳基），和nitrile⋅⋅⋅Ar ˚F 分子内和分子间的相互作用驱动分子的拓扑结构，固态超分子接触有利于呋喃衍生物的AIE。