4-(氯甲基)苯基三甲氧基硅烷 | 24413-04-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)苯基三甲氧基硅烷
• 中文别名: (p-氯甲基苯基)三甲氧硅烷；4-氯甲基苯基三甲氧基硅烷
• 英文名称: p-(chloromethyl)phenyl(trimethoxy)silane
• 英文别名: ((4-chloromethyl)phenyl)trimethoxysilane；4-(Chloromethyl)phenyltrimethoxysilane；[4-(chloromethyl)phenyl]-trimethoxysilane
• CAS: 24413-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃Si
• mdl: MFCD00045269
• 分子量: 246.766
• InChiKey: ZXOFHTCCTUEJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  83°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯基三甲氧基硅烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以48.2%的产率得到4-(trimethoxysilyl)benzyl azide
  参考文献：
  名称：

  正交反应性SAM作为双功能二氧化硅表面的通用平台

  摘要：

  我们报道了叠氮化物和胺三甲氧基硅烷的合成和自组装，这导致了二氧化硅上的混合单层。胺和叠氮化物官能团可分别独立地与酰氯和末端炔烃反应。因此，这些正交反应性单层代表了制造双功能表面的一般起点。使用X射线光电子能谱，我们确定了混合自组装单分子层（SAM）中叠氮化物/胺的表面比率以及叠氮化物和胺官能团的反应性。显着地，表面叠氮化物/胺比远低于自组装混合物中的叠氮化物/胺比。确定提供1：1叠氮化物-胺混合单层的自组装混合物组成后，我们证明了其随后的功能化。

  DOI：

  10.1021/la1041647
• 作为产物：
  描述：

  三氯[4-(氯甲基)苯基]硅烷 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARPINO, L. A.;MANSOUR, E. M. E.;KNAPCZYK, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 666-669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coating of polydopamine on polyurethane open cell foams to design soft structured supports for molecular catalysts
  作者：Ahmed Ait Khouya、Miguel L. Mendez Martinez、Philippe Bertani、Thierry Romero、Damien Favier、Thierry Roland、Valentin Guidal、Virginie Bellière-Baca、David Edouard、Loïc Jierry、Vincent Ritleng

  DOI：10.1039/c9cc05379d

  日期：——

  A covalent grafting strategy of molecular catalysts onto a polydopamine-coated flexible three dimensional macroscopic support is presented.

  一种将分子催化剂共价接枝到聚多巴胺包覆的柔性三维宏观支撑物上的策略被提出。
• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Arylsiloxanes in Water
  作者：Rachel Lerebours、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol071067v

  日期：2007.7.1

  Palladium-phosphinous acids catalyze the conjugate addition of arylsiloxanes to a wide range of alpha,beta-unsaturated substrates in water. A microwave-assisted procedure is described that uses 5 mol % of POPd1 to afford beta-substituted ketones, aldehydes, esters, nitriles, and nitroalkanes in 83% to 96% yield within 4 h. This method eliminates the need for stoichiometric additives and an excess of

  钯次膦酸催化芳基硅氧烷在水中的多种α，β-不饱和底物的共轭加成反应。描述了一种微波辅助程序，该程序使用5 mol％的POPd1在4小时内以83％至96％的产率提供β-取代的酮，醛，酯，腈和硝基烷。该方法不需要化学计量的添加剂和过量的芳基硅氧烷，并且不需要惰性气氛。
• Synthesis and Reactivity of Functionalized Arylcopper Compounds by Transmetalation of Organosilanes
  作者：Jessica R. Herron、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja8070804

  日期：2008.12.10

  and parcel of synthetic chemistry. Organosilanes potentially represent a cheap, robust, and environmentally benign precursor to reactive organometallics, but the nature of the very stable C−Si bond has generally prevented their use as precursors to more reactive organometallics. We present investigations into a copper fluoride complex which activates organosilanes in anhydrous media under mild conditions

  反应性有机金属是合成化学的重要组成部分。有机硅烷潜在地代表了反应性有机金属化合物的廉价、坚固且环境友好的前体，但非常稳定的 C-Si 键的性质通常阻止它们用作更具反应性的有机金属化合物的前体。我们对氟化铜络合物进行了研究，该络合物在温和条件下激活无水介质中的有机硅烷，实现金属转移以产生稳定且可分离的有机铜物种，其中包含敏感官能团，包括羰基、芳基溴、苄基氯和烷基酮。这一发现使我们能够更好地了解铜催化反应中假定中间体的基本反应性，并开发新的有机硅烷试剂催化键形成过程。
• スルホン構造を有する新規シラン化合物
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2016179982A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】半導体装置の製造において有用なシラン化合物の提供。【解決手段】式（５）で表される化合物。〔Ｒ２はアルコキシ、アシルオキシ又はハロゲン；ａは１；Ｒ３は式（６）で表される基（Ｒ４〜Ｒ６及びＡｒ１〜Ａｒ２のうち１個はＳｉ−Ｃ結合でＳｉ原子と結合；Ｒ４及びＲ６は各々独立に１〜４価の炭化水素；Ｒ５は２〜４価の炭化水素；Ａｒ１及びＡｒ２は置換／非置換のフェニル又はフェニレン基；ｎ２は１；ｎ１、ｎ３〜ｎ５は夫々独立に０又は１）〕【選択図】なし

  在半导体装置制造中提供有用的硅烷化合物。化合物由式（5）表示。〔R2为烷氧基、酰氧基或卤素；a为1；R3为由式（6）表示的基（R4〜R6和Ar1〜Ar2中的一个与硅-碳键结合；R4和R6分别独立地为1〜4价的烃基；R5为2〜4价的烃基；Ar1和Ar2为取代/非取代的苯基或联苯基；n2为1；n1、n3〜n5各自独立地为0或1）〕【选择图】无