5-羟基-2-(吗啉甲基)-4H-吡喃-4-酮 | 152368-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-羟基-2-(吗啉甲基)-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(morpholinomethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(morpholin-4-ylmethyl)pyran-4-one
• CAS: 152368-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD04122633
• 分子量: 211.218
• InChiKey: IYSJGXVZXRIYPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(吗啉甲基)-4H-吡喃-4-酮 、 3-硝基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-(3-hydroxy-6-(morpholinomethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用电影代替3-硝基香豆素的第一个例子。合成含3-羟基吡喃-4-酮片段的2 H -chromen-2-one的有效方法

  摘要：

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152939
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-羟基-2-(吗啉甲基)-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CELL PROLIFERATIVE DISEASES, RETINOPATHIES AND ARTHRITIS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES ASSOCIEES A LA PROLIFERATION CELLULAIRE, DE RETINOPATHIES ET DE L'ARTHRITE

  摘要：

  公开号：

  WO2004076445A3

文献信息

• C₂-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Michael Yu. Fedotov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00252

  日期：2019.4.5

  organocatalyst for asymmetric Michael reactions has been elaborated. In the presence of only 1 mol % of this catalyst, kojic acid derivatives and β-dicarbonyl compounds reacted with nitroolefins, affording the corresponding adducts in a nearly quantitative yield with an enantioselectivity up to 99% ee. The kojic acid-derived adducts could be efficiently produced under “green” conditions (in 96% EtOH or

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。
• Asymmetric Michael addition between kojic acid derivatives and unsaturated ketoesters promoted by <i>C</i>₂-symmetric organocatalysts
  作者：Alexey A. Kostenko、Alexander S. Kucherenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c8ob02523a

  日期：——

  An efficient sterically hindered C2-symmetric bifunctional tertiary amine–squaramide organocatalyst for the asymmetric Michael addition/hemiketalization domino reaction of kojic acid derivatives with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been designed. Pharmacology-relevant functionalized 2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran derivatives were produced over the catalyst in as low as 1 mol% with up to 99%

  设计了一种高效的位阻C 2对称双官能叔胺-方酰胺有机催化剂，用于曲酸衍生物与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称迈克尔加成/半缩酮化多米诺反应。在催化剂上以低至1 mol％的产率制备了药理学相关的官能化2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物，产率高达99％，ee高达99％。该程序至少可扩展30倍，并且该催化剂可通过酸碱萃取容易地用于催化反应中。用（S）-或rac酰化产物-布洛芬和十一碳烯酸与相应的手性酯含有两个特权药效基序。
• Methods of treating nervous disorders
  申请人：Desire Laurent

  公开号：US20070027146A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention relates to compositions and methods for treating nervous disorders. More particularly, the invention relates to methods of treating amyloïd beta peptide-related disorders, particularly Alzheimer's disease, using Rac1 inhibitors. The invention may be used in mammalian subjects, particularly human subjects, at various stages of the disease, including disease onset. The invention also provides methods of producing, identifying, selecting or optimising compounds for use in the treatment of amyloïd beta peptide-related disorders, based on a determination of the ability of a test compound to inhibit Rac1.

  这项发明涉及治疗神经紊乱的组合物和方法。更具体地说，这项发明涉及使用Rac1抑制剂治疗淀粉样β肽相关疾病，尤其是阿尔茨海默病的方法。这项发明可以在哺乳动物主体，尤其是人类主体的各个疾病阶段中使用，包括疾病发作阶段。该发明还提供了一种根据测试化合物抑制Rac1的能力确定生产、鉴定、选择或优化用于治疗淀粉样β肽相关疾病的化合物的方法。
• Multicomponent synthesis of allomaltol containing 2-aminooxazoles and acid-catalyzed recyclization into substituted furo[3,2-b]pyrans
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Turan T. Karibov、Valeriya G. Melekhina

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132836

  日期：2022.7

  substituted 2-aminooxazoles containing 3-hydroxy-4H-pyran-4-one moiety. The considered method includes multicomponent condensation of allomaltol derivatives with α-ketoaldehydes and cyanamide. The distinctive feature of the proposed protocol is formation of 2-aminooxazole core in contrast to related previously described approach leading to urea containing condensed furans. The advantages of this synthesis

  我们首次阐述了制备含有 3-羟基-4 H-吡喃-4-one 部分的取代 2-氨基恶唑的有效一步法。所考虑的方法包括异麦芽酚衍生物与 α-酮醛和单氰胺的多组分缩合。与先前描述的导致含有缩合呋喃的尿素的相关方法相比，所提出的协议的显着特征是形成 2-氨基恶唑核。该合成的优点包括容易获得的起始原料、温和的反应条件、原子经济性和易于后处理程序，可以避免色谱纯化。其中，发现获得的 2-氨基恶唑经过以前未知的酸催化再循环成N- (2-aryl-5-methyl-7-oxo-7H-呋喃[3,2- b ]吡喃-3-基）乙酰胺。X射线衍射证实了一种2-氨基恶唑衍生物和一种取代呋喃[3,2 - b ]吡喃的结构。
• Novel compounds and methods of treating cell proliferative diseases, retinopathies and arthritis
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20060183749A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention relates to compounds and their uses, particularly in the pharmaceutical industry. The invention discloses compounds having anti-proliferative and antiangiogenic activities, as well as methods for treating various diseases associated with abnormal cell proliferation, including cancer, or associated with unregulated angiogenesis including growth and metastasis of solid tumors, ocular diseases and especially retinopathies, or arthritis, by administering said compounds. It further deals with pharmaceutical compositions comprising said compounds, more particularly useful to treat cancers (such as leukemia), ocular diseases and arthritis.

  本发明涉及化合物及其用途，特别是在制药工业中的应用。该发明揭示了具有抗增殖和抗血管生成活性的化合物，以及治疗与异常细胞增殖相关的各种疾病的方法，包括癌症，或与非调节性血管生成相关的疾病，包括实体肿瘤的生长和转移、眼部疾病，特别是视网膜病变或关节炎，通过给予这些化合物进行治疗。它还涉及包含这些化合物的制药组合物，更具体地用于治疗癌症（如白血病）、眼部疾病和关节炎。