benzhydryl trichloroacetate | 725239-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl trichloroacetate
• 英文别名: Benzhydryl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 725239-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 329.61
• InChiKey: BXNOROLTLVHTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl trichloroacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 乙酸,2,2,2-三氯-,离子(1-) 、 二苯甲基阳离子
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸盐的溶剂分解行为

  摘要：

  一系列脂肪族羧酸盐的离去基团能力（离核能力）是通过从 X,Y 取代的二苯甲基羧酸盐在一系列含水乙醇混合物中的溶剂分解速率常数中确定的离核剂特异性参数（Nf 和 sf）获得的。线性自由能关系 (LFER) 方程：log k = sf (Ef + Nf)。这些值可用于比较羧酸盐与先前包含在核疏散量表中的其他离去基团的反应性，也可用于估计各种羧酸盐的溶剂分解速率。已经证实，诱导效应是控制溶液中卤代羧酸盐反应性的最重要变量。而且，Hammett 相关性和溶剂分解活化参数都揭示了诱导效应对烷基取代的羧酸盐的核疏散性的强烈影响。反应常数 (sf) 表明具有较弱离去基团的羧酸盐底物通过较晚的、更类似碳正离子的过渡态溶剂分解，这与哈蒙德假设一致。此外，由于对产生更稳定的二苯甲基离子的过渡态溶剂化的需求较弱，其中发生更有效的电荷离域，此处研究的大多数离去基团获得的反应常数（sf）随着离子的极性增加而增加。溶剂减少。反应常数

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301574
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 benzhydryl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  US2530653

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Herstellung und Hydrogenolyse von Benzhydrylestern
  作者：E. Hardegger、Z. El Heweihi、F. G. Robinet

  DOI：10.1002/hlca.19480310220

  日期：——

  Die Herstellung von Benzhydrylestern aus Carbonsäuren und Diphenyldiazomethan wurde rnit der Absicht durchgeführt, den für den Ablauf chemischer Reaktionen oft störenden Einfluss freier Carboxylgruppen vorübergehend auszuschalten. Aus den Benzhydrylestern lassen sich, von wenigen Ausnahmen abgesehen, die ursprünglichen Säuren durch Hydrogenolyse rnit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium-Kohle regenerieren

  碳酸氢二酯和二苯基重氮二甲醚，在德国的阿布勒夫化学研究所获得成功，在欧洲的羧酸盐市场上得到了广泛应用。Agen denschlästlassen sich，von wenigen Ausnahmen abgesehen，死于ursprünglichenSäurendurch Hydrogenolyse rnit Wasserstoff在Gegenwart von钯-Kohle再生。定量和定量分析了苯甲酸甲酯的氢解反应。
• Nucleofugality of Aliphatic Carboxylates in Mixtures of Aprotic Solvents and Water
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.5562/cca2495

  日期：——

  The leaving group ability (nucleofugality) of fluoroacetate, chloroacetate, bromoacetate, dichloroacetate, trifluoroacetate, trichloroacetate, heptafluorobutyrate, formate, isobutyrate, and pivalate have been derived from the solvolysis rate constants of the corresponding X,Y-substituted benzhydryl carboxylates in 60 % and 80 % aqueous acetonitrile and 60 % aqueous acetone, applying the LFER equation: log k = sf (Ef + Nf). The experimental barriers (iota G(double dagger,exp)) for solvolyses of 11 reference dianisylmethyl carboxylates in these solvents correlate very well (r = 0.994 in all solvents) with iota G(double dagger,model) of the model sigma-assisted heterolytic displacement reaction of cis-2,3-dihydroxycyclopropyl trans-carboxylates calculated earlier. Linear correlation observed between the log k for the reference dianisylmethyl carboxylates and the sf values enables estimation of the reaction constant (sf(estim)). Using the iota Gt(double dagger,exp) vs. iota G(double dagger,model) correlation, and taking the estimated sf(estim), the nucleofugality parameters for other 34 aliphatic carbovlates have been determined in 60 % and 80 % aqueous acetonitrile and 60 % aqueous acetone. The most important variable that determines the reactivity of aliphatic carboxylates in aprotic solvent/water mixtures is the inductive effect of the group(s) attached onto the carboxylate moiety.
• Some Ester Analogs of DDT
  作者：Walter T. Smith、John W. Ryan

  DOI：10.1021/ja01099a512

  日期：1953.2
• 206. Acylation and allied reactions catalysed by strong acids. Part XI. The dismutation of diphenylmethanol by perchloric acid
  作者：H. Burton、G. W. H. Cheeseman

  DOI：10.1039/jr9530000986

  日期：——