乙酸,2,2,2-三氯-,离子(1-) | 14357-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸,2,2,2-三氯-,离子(1-)
• 英文名称: 2,2,2-trichloroacetate
• 英文别名: trichloroacetate；Trichloracetat；Trichloressigsaeureanion；trichloroacetate anion
• CAS: 14357-05-2
• 化学式: C₂Cl₃O₂
• 分子量: 162.38
• InChiKey: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：目前没有关于在母乳喂养期间将三氯醋酸涂于皮肤的临床使用信息。由于它不太可能被显著吸收或出现在母乳中，因此被认为是母乳喂养期间安全使用的。避免涂抹在可能与婴儿皮肤直接接触或婴儿可能通过舔食摄入药物的部位。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the clinical use of trichloroacetic acid on the skin during breastfeeding. Because it is unlikely to be appreciably absorbed or appear in breastmilk, it is considered safe to use during breastfeeding. Avoid application to areas of the body that might come in direct contact with the infant's skin or where the drug might be ingested by the infant via licking. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,2,2,2-三氯-,离子(1-) 生成
  参考文献：
  名称：

  Packer, John E.; Willson, Robin L.; Bahnemann, Detlef, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 296 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸 生成 乙酸,2,2,2-三氯-,离子(1-)
  参考文献：
  名称：

  FORNI, LUIGI G.;MORA-ARELLANO, VICTOR O.;PACKER, JOHN E.;WILLSON, ROBIN L+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N 8, C. 1579-1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolytic Behavior of Aliphatic Carboxylates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.201301574

  日期：2014.3

  employed to compare reactivities of carboxylates with those of other leaving groups previously included in the nucleofugality scale, and also to estimate the solvolysis rates of various carboxylates. It is confirmed that the inductive effect is the most important variable governing the reactivities of halogenated carboxylates in solution. Moreover, both the Hammett correlation and the solvolytic activation

  一系列脂肪族羧酸盐的离去基团能力（离核能力）是通过从 X,Y 取代的二苯甲基羧酸盐在一系列含水乙醇混合物中的溶剂分解速率常数中确定的离核剂特异性参数（Nf 和 sf）获得的。线性自由能关系 (LFER) 方程：log k = sf (Ef + Nf)。这些值可用于比较羧酸盐与先前包含在核疏散量表中的其他离去基团的反应性，也可用于估计各种羧酸盐的溶剂分解速率。已经证实，诱导效应是控制溶液中卤代羧酸盐反应性的最重要变量。而且，Hammett 相关性和溶剂分解活化参数都揭示了诱导效应对烷基取代的羧酸盐的核疏散性的强烈影响。反应常数 (sf) 表明具有较弱离去基团的羧酸盐底物通过较晚的、更类似碳正离子的过渡态溶剂分解，这与哈蒙德假设一致。此外，由于对产生更稳定的二苯甲基离子的过渡态溶剂化的需求较弱，其中发生更有效的电荷离域，此处研究的大多数离去基团获得的反应常数（sf）随着离子的极性增加而增加。溶剂减少。反应常数
• Hydrolytic removal of the chlorinated products from the oxidative free-radical-induced degradation of chloroethylenes: acid chlorides and chlorinated acetic acids
  作者：Lutz Prager、Peter Dowideit、Helmut Langguth、Heinz-Peter Schuchmann、Clemens von Sonntag

  DOI：10.1039/b101687n

  日期：——

  Progressive hydrolytic decomposition of acyl chlorides, among them the chlorinated acetyl chlorides, which are produced in the gas-phase oxidation of chlorinated ethylenes, permits the complete mineralization of organically bound chlorine to chloride anion. Hydrolysis rate constants (100% water) have been determined for the following acyl chlorides: acetyl (350 s−1), chloroacetyl (5.5 s−1), dichloroacetyl (300 s−1), trichloroacetyl (>350 s−1), and oxalyl dichloride (>350 s−1). The chlorinated acetyl chlorides thereby give rise to the chloroacetates whose decomposition has also been studied and the kinetic parameters determined. Mono- and dichloroacetate anion undergo hydrolytic dechlorination (kobs = ko + kOH− × [OH−]; ClCH2C(O)O−: Ao 6.4 × 1015 s−1, Eo 148 kJ mol−1, AOH− 1.6 × 109 dm3 mol−1 s−1, EOH− 86 kJ mol−1. Cl2CHC(O)O−: Ao 3.2 × 1016 s−1, Eo 156 kJ mol−1, AOH− 3.2 × 1010 dm3 mol−1 s−1, EOH− 104 kJ mol−1). Trichloroacetate anion decomposes by another mechanism, undergoing decarboxylation which is base-uncatalyzed: Ao 2.1 × 1017 s−1, Eo 146 kJ mol−1. Procedures on a pilot-plant scale are pointed out that allow the elimination of these compounds upon oxidation of the strip-gas produced when contaminated water is freed from chlorinated ethylenes by air-stripping.

  酰氯，包括氯化乙酰氯，在氯乙烯气相氧化反应中生成，其渐进水解分解过程可以将有机结合的氯完全矿化为氯离子。已经确定了以下酰氯在100%水中的水解速率常数：乙酰氯（350 s−1）、氯乙酰氯（5.5 s−1）、二氯乙酰氯（300 s−1）、三氯乙酰氯（>350 s−1）和草酰二氯（>350 s−1）。氯乙酰氯因此生成氯乙酸酯，其分解过程也被研究并确定了动力学参数。单氯乙酸根和二氯乙酸根经历水解脱氯（kobs = ko + kOH− × [OH−]; ClCH2C(O)O−: Ao 6.4 × 1015 s−1, EO 148 kJ mol−1, AOH− 1.6 × 109 dm3 mol−1 s−1, EOH− 86 kJ mol−1. Cl2CHC(O)O−: Ao 3.2 × 1016 s−1, EO 156 kJ mol−1, AOH− 3.2 × 1010 dm3 mol−1 s−1, EOH− 104 kJ mol−1）。三氯乙酸根通过另一种机制分解，经历脱羧反应，这是一个非碱催化的过程：Ao 2.1 × 1017 s−1, EO 146 kJ mol−1。指出在中试规模上的程序，允许在通过空气剥离从污染水中去除氯乙烯时产生的脱气通过氧化来消除这些化合物。
• How the sustainable solvent water unleashes the photoredox catalytic potential of ruthenium polypyridyl complexes for pinacol couplings
  作者：Robert Naumann、Martin Goez

  DOI：10.1039/c9gc02069a

  日期：——

  of tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) and its more reactive derivative with 4,4′-dimethylated ligands exhibit a reductive power greater by 0.2 eV in water than in acetonitrile; and that this difference allows the reduction of carbonyl compounds, and thus pinacol couplings, in aqueous medium via ruthenium-based photoredox catalysis as an alternative to using more expensive and less photostable higher-energy

  通过在可见光-LED驱动的合成中对产物进行激光闪光光解的补充研究，我们表明三（2,2'-联吡啶）钌（II）及其更具反应性的衍生物与4,4'-的单电子还原形式OER二甲基化的配体在水中的还原能力比在乙腈中的还原能力大0.2 eV。并且这种差异允许通过钌基光氧化还原催化还原水性介质中的羰基化合物，从而减少频哪醇偶联，作为使用更昂贵，更不易光稳定的高能​​配合物的替代方案（例如，铱）。抗坏血酸作为获得OER的牺牲供体。SDS胶束或环糊精作为载体有助于克服亲水性较低的底物的溶解性问题，反应性更高的水溶性底物甚至可以在中性pH下偶联，这样温和的条件可使该过程完全可持续。
• Pfrommer, J. F., Diss. Kalsruhe T. H. 1961
  作者：Pfrommer, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.4.1.3, page 325 - 332
  作者：

  DOI：——

  日期：——