i-propyl-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: i-propyl-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-ether
• 英文别名: 3-isopropoxyprop-1-yne-1,3-diyldibenzene；i-propyl 1,3-diphenyl-prop-2-ynyl ether；(3-Phenyl-1-propan-2-yloxyprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: FRLHCKHCTKXNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 i-propyl-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的炔丙基酯的亲核取代

  摘要：

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00652-9

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Coupling of Propargylic Acetates with Alcohols
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Hui-Juan Liu

  DOI：10.1055/s-2006-949645

  日期：2006.9

  A new method for the synthesis of propargylic ethers by FeCl3-catalyzed alcoholysis of propargylic acetates was developed. The reaction was carried out at room temperature in acetonitrile without exclusion of moisture or air. High product yields were obtained with excellent reaction regioselectivity.

  开发了一种通过FeCl3催化的炔丙基乙酸酯的醇解合成炔丙基醚的新方法。该反应在室温下、无水无氧排除的条件下，在乙腈中进行。获得了高产率的产物，并且反应具有极佳的区域选择性。
• Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids: Propargylation of arenes and synthesis of propargylic ethers catalyzed by metallic triflates [Bi(OTf)3, Sc(OTf)3, Yb(OTf)3], TfOH, or B(C6F5)3
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Viorel D. Sarca、James F. Ponder Jr、Jessica Crowe、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c0ob00872a

  日期：——

  formed. Steric influence of the propargylic moiety on substrate selectivity is reflected in the lack of ortho propargylation for phenol and ethylbenzene by using propargylic alcohol Ia, and notable formation of the ortho isomer employing alcohol Ib. In the later case para selectivity could be increased by running the reaction at r. t. for 10 h. The Bi(OTf)3-catalyzed reaction of 1,3-dimethoxybenzene with

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成
• Nucleophilic substitution of propargyl alcohols with aliphatic alcohols, aliphatic amines and heterocycles catalyzed by 4-nitrobenzenesulfonic acid: a scalable and metal-free process
  作者：S. Antony Savarimuthu、D.G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.086

  日期：2014.5

  It is aimed to provide a cost effective p-NBSA catalyzed nucleophilic substitution of propargyl alcohols with alcohols, amines and heterocycles, without employing corrosive and costly metal catalysts, toxic solvents and column chromatography for purification. A systematic study of CC, CN and CO bond formation and efficacy of the scalability have also been confirmed.

  目的是提供一种经济有效的对-NBSA催化的炔丙醇用醇，胺和杂环进行亲核取代，而无需使用腐蚀性和昂贵的金属催化剂，有毒溶剂和柱色谱法进行纯化的方法。还已经对C C，C N和C O键的形成以及可扩展性的功效进行了系统的研究。
• Synthesis of propargylic ethers via Lewis-acid mediated nucleophilic substitution of propargylic esters
  作者：A. Bartels、R. Mahrwald、S. Quint

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01250-2

  日期：1999.8

  Direct displacement of propargylic esters is reported. 10 mol% of TiCl4 were used to carry out this novel, nucleophilic substitution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TiCl4-Mediated Nucleophilic Substitution of Propargylic Esters
  作者：R Mahrwald、S Quint

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00652-9

  日期：2000.9

  Direct displacement reactions of propargylic esters are reported. 10 mol% of TiCl4 were used to carry out a nucleophilic substitution. Scope and limitation of this novel reaction are described.

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。