tert-butyldimethyl((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-yloxy)silane | 1319725-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S,4S)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 1319725-94-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 530.78
• InChiKey: OYWPMUIUKDQNKR-QAXCHELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-yloxy)silane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,E)-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyldimethyl((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bicyclic iminosugar hybrids: conformational constraint as an effective tool for tailoring the selectivity of α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  原理导向的糖苷处理酶抑制剂设计涉及将芳香基团嵌入电荷和形状模仿物中。使用分子内叠氮-炔烃环加成反应作为合成从碳水化合物衍生的佩林醛生成新颖的缩合双环三唑的简单而多功能的策略。这些新合成的分子被评估了对11种商业可得酶的糖苷酶抑制作用，结果发现其对α-葡萄糖苷酶具有显著的亲和力（微摩尔范围）以及较高的选择性。识别出构象限制作为定制酶抑制选择性的一个重要工具，适用于五元氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c4ob00486h

文献信息

• Ketenimine mediated synthesis of lactam iminosugars: development of one-pot process via tandem hydrative amidation of amino-alkynes and intramolecular transamidation
  作者：Inderpreet Arora、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.036

  日期：2016.9

  N-allyl N-sulfonyl amide functionality onto a sugar derived terminal alkyne via intramolecular 3,3 sigmatropic rearrangement of an initially formed N-sulfonyl imidate. This strategy is further extended to the application of hydrative amide synthesis on chiral alkynyl amines followed by in situ intramolecular transamidation which led to the development of a novel one-pot reaction for the construction of a

  铜催化的酮亚胺介导的多组分反应导致N-烯丙基N-磺酰酰胺官能团通过最初形成的N-磺酰亚氨酸酯的分子内3,3σ重排而有效地安装在糖衍生的末端炔烃上。该策略进一步扩展到水合酰胺合成在手性炔基胺上的应用，然后进行原位分子内氨基转移，这导致开发了一种新颖的一锅反应，用于构建δ-内酰胺亚氨基糖。
• Synthesis of C(27)–C(38) fragment of aflastatin A
  作者：Sachin B. Narute、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.065

  日期：2013.2

  the epoxide–alkyne coupling proceeded smoothly. Subsequently, following a sequence of [Pd]-mediated alkynone cycloisomerization/stereoselective hydroboration–oxidation, the synthesis of the central C(27)–C(38) fragment has been executed. When employed, the original C(33)–C(48) alkyne, the coupling and the cycloisomerizations are facile. However, the resulting glycals are unstable, thus warranting a

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。
• Synthesis of<i>C</i>-Disaccharides through a One-Pot Alkynol Cycloisomerization-Reductive Deoxygenation
  作者：Sachin B. Narute、Jeetendra Kumar Rout、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201302252

  日期：2013.11.4

  A sweet disposition: Simple protocols for the synthesis of (1→1)‐ and (1→6)‐linked C‐disaccharides have been developed (see scheme). A one‐pot Au‐catalyzed alkynol cycloisomerization followed by BF3⋅Et2O, Et3SiH reduction has been established as the key reaction for C‐disaccharide synthesis including all possible pyran–pyran, furan–furan, and pyran–furan combinations.

  一个甜蜜的安排：已经开发了合成（1→1）-和（1→6）-连接的C-二糖的简单方案（请参阅方案）。的单釜的Au-催化炔醇环异构随后BF 3 ⋅的Et 2 O，的Et 3 SiH基减少已被确立为用于键反应Ç -disaccharide合成包括所有可能的吡喃吡喃，呋喃呋喃和吡喃呋喃组合。