3-乙酰基氨基苯磺酰氯 | 23905-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基氨基苯磺酰氯
• 英文名称: 3-acetamidobenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-acetamidobenzenesulfonyl chloride；3-acetylaminobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 23905-46-6
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD02222873
• 分子量: 233.675
• InChiKey: BSNCGXHXSOEIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基氨基苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 3-acetylamino-benzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Child; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯磺酸 在 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-乙酰基氨基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2的新型，有效和口服生物利用抑制剂的结构指导的发现。

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2（Lp-PLA2）是动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告鉴定衍生自相对较弱的片段的新型磺酰胺支架Lp-PLA2抑制剂。在该片段上进行相似搜索，然后进行分子对接，导致发现了一种微摩尔抑制剂，其效价提高了300倍。随后，通过应用结构指导的设计策略，成功实现了从头至尾的优化，并获得了许多具有单位数纳摩尔效价的Lp-PLA2抑制剂。在初步评估了体内和体外的药物相似性后，将化合物37该同类抑制剂系列在雄性Sprague-Dawley大鼠中具有良好的抑制活性和良好的口服生物利用度，从而脱颖而出，为进一步开发提供了良好的候选者。因此，本研究清楚地证明了在有效的铅发现项目中整合使用片段筛选，晶体结构确定，虚拟筛选和药物化学的功能和优势，为基于结构的药物设计提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01530

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Towards the evaluation in an animal disease model: Fluorinated 17β-HSD1 inhibitors showing strong activity towards both the human and the rat enzyme
  作者：Ahmed S. Abdelsamie、Emmanuel Bey、Emanuele M. Gargano、Chris J. van Koppen、Martin Empting、Martin Frotscher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.030

  日期：2015.10

  etiology of estrogen-dependent diseases (EDD) like breast cancer and endometriosis. 17β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) catalyses the last step of E2 biosynthesis and is thus a promising target for the treatment of EDD. The previously described bicyclic substituted hydroxyphenylmethanones (BSHs) display high inhibitory potency towards human 17β-HSD1, but marginal activity towards rodent

  17β-雌二醇（E2）是最有效的人类雌激素，已知参与雌激素依赖性疾病（EDD）的病因，如乳腺癌和子宫内膜异位症。1型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD1）催化E2生物合成的最后一步，因此是治疗EDD的有希望的靶标。先前描述的双环取代的羟苯基甲烷（BSHs）对人17β-HSD1具有高抑制力，但对啮齿动物17β-HSD1的活性却很小，这排除了在动物子宫内膜异位症模型中进行原理研究的证据。这项工作的目的是在BSHs类中进行结构优化，以增强对啮齿动物（小鼠和大鼠）17β-HSD1的抑制活性，同时保持对人类酶的活性。在苯甲酰基部分上引入氟原子产生具有所需性质的化合物。应用分子对接和同源性建模来阐明结合模式和种间活性差异。化合物33是两者的最有效的抑制剂的人类和大鼠17β-HSD1是最新的（IC 50  = 2nM的和97 nM的，分别地）。
• Nonpeptidic Inhibitors of Human Leukocyte Elastase. 3. Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Structure-Activity Relationships for a Series of Orally Active 3-Amino-6-phenyl-2-pyridinyl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Peter R. Bernstein、Don Andisik、Prudence K. Bradley、Craig B. Bryant、Christopher Ceccarelli、James R. Damewood、Roger Earley、Philip D. Edwards、Scott Feeney

  DOI：10.1021/jm00046a016

  日期：1994.9

  enzyme. One exception to this generality is 13k, which is substituted with a (4-acetamidophenyl)sulfonyl group. This compound has a K(i) of 0.7 nM and is, in vitro, the most potent inhibitor in the series. In contrast, variation of the N-3 substituent was found to have a dramatic effect on activity after oral administration. Several analogs, including the parent amine, 7, formamide, 2u, benzyl sulfamide

  报道了一系列人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的非肽抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂含有3-氨基-6-苯基吡啶酮基团作为中心模板。描述了在基于仓鼠的HLE诱导的肺损伤模型中，这些抑制剂中N-3取代基的变化对体外效能，物理特性和口服活性的影响。在此位置上对体外效能影响很小的各种取代基支持以下观点：分子的该区域不会与酶强烈相互作用。这种一般性的一个例外是13k，它被（4-乙酰氨基苯基）磺酰基取代。该化合物的K（i）为0.7 nM，在体外是该系列中最有效的抑制剂。相反，发现N-3取代基的变化对口服给药后的活性具有显着影响。当以2.5 mg / kg的口服剂量给药时，包括母体胺7，甲酰胺2u，苄基磺酰胺13e和苄基磺酰胺13f在内的几种类似物显示出显着的活性。通过体外SAR结果和13d与猪胰弹性蛋白酶（PPE）（一种密切相关的酶）之间的复合物的X射线晶体学分析，获得了基于模型的设计概念的支持。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED N-SULFONYL GYLCINE AMIDES ANTAGONISTS OF CCR10, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] N-SULFONYLGLYCINAMIDES ALPHA-SUBSTITUÉS ANTAGONISTES DU CCR10, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009142984A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed is a compound of formula (I). Wherein R1, R2 Ar and Cy are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions of the compound of formula (I), methods of making the compounds of formula I, and methods of using the compounds of formula (I) to treat a disorder associated with activation of CCR10.

  公开的是式（I）的化合物。其中，R1、R2、Ar和Cy如本文所定义，或其药学上可接受的盐。还公开了式（I）化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及使用式（I）化合物治疗与CCR10激活相关的疾病的方法。
• Substituted sulfonamide bioisosteres of 8-hydroxyquinoline as zinc-dependent antibacterial compounds
  作者：John E. McGowan、Andrew D. Harper、Emma K. Davison、Joo Young Jeong、Sonya Mros、Nichaela Harbison-Price、Essie M. Van Zuylen、Melanie K. Knottenbelt、Adam Heikal、Scott A. Ferguson、Michelle A. McConnell、Gregory M. Cook、Woravimol Krittaphol、Greg F. Walker、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127110

  日期：2020.6

  the presence of 50 µM ZnSO4. Against S. aureus compounds 9g (MIC 4 µg/mL) and 11d (MIC 8 µg/mL) showed the greatest activity, whereas all compounds were found to be inactive against E. coli (MIC > 256 µg/mL); again in the presence of 50 µM ZnSO4. All compounds were demonstrated to be significantly less active in the absence of supplementary zinc. Compound 9g was subsequently confirmed to be bactericidal

  在存在和不存在补充锌的情况下，评估了一系列的8-羟基喹啉取代的磺酰胺类生物等效物对常见乳腺炎病原体乳房链球菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。在存在50 µM ZnSO4的情况下，化合物9a-e，10a-c，11a-e，12和13对乳房链球菌的MIC为0.0625 µg / mL。抗金黄色葡萄球菌的化合物9g（MIC 4 µg / mL）和11d（MIC 8 µg / mL）表现出最大的活性，而所有化合物均对大肠杆菌无活性（MIC> 256 µg / mL）。再次在50 µM ZnSO4存在下。在没有补充锌的情况下，所有化合物的活性均明显降低。随后确认化合物9g具有杀菌作用，MBC（≥3log10cfu / mL降低）为0。在50 µM ZnSO4存在下，针对乳房链球菌为125 µg / mL。为了验证在补充锌的存在下化合物9g的消毒活性，进行了定量悬浮液消毒（消毒剂）测试。在该初步测试中，对于浓度低至1