4-amino-5-fluoro-5-hexenoic acid | 105457-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-fluoro-5-hexenoic acid
• 英文别名: 5-Hexenoic acid, 4-amino-5-fluoro-；4-amino-5-fluorohex-5-enoic acid
• CAS: 105457-53-2
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD19207153
• 分子量: 147.149
• InChiKey: SRKSAKLEFCLFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-己烯酸 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 23.0h， 生成 4-amino-5-fluoro-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸灭活γ-氨基丁酸氨基转移酶的机制

  摘要：

  4-氨基-5-氟-5-己烯酸 (2) 的单氟化类似物使依赖于吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 的猪脑 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶失活的机制研究描述了抗惊厥药氨己烯酸。[3H]PLP 重组 GABA 氨基转移酶与 2 失活，然后变性释放两种形式的辅酶，一种为 PLP，另一种为比例为 7:3 的修饰形式。所有酶活性在失活 2 倍时丧失，但在与 PLP 温育时恢复约 30% 的活性，这与 30% 的修饰形式的辅酶的形成和释放一致，如上所述。用 [2-3H]-2 灭活 GABA 氨基转移酶，然后进行凝胶过滤，导致 0.7 当量的氚附着在酶上，即使发生了完全失活。这也与上述结果一致，大约 30% 的失活是由于修饰的辅酶释放的结果，剩下 30% 的酶...

  DOI：

  10.1021/ja9527885