1-(4-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 270905-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoyl]piperidine-3-carboxylate；methyl 1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 270905-49-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: OQHUTBBLXGUKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到Methyl 1-(4-aminohex-5-enoyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为基于γ-乙烯基GABA的潜在双重作用前药的抗惊厥药及其生物学活性。

  摘要：

  为了开发新的抗惊厥药，将γ-乙烯基GABA（维格巴林）和GABA模拟衍生物共价偶联，作为潜在的双重作用前药，并评估其抗惊厥活性。在制备的化合物中，与vigabatrin相比，有11种化合物显示出最强的抗惊厥活性，更短的起效时间和更宽的光谱。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00064-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-己烯酸 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为基于γ-乙烯基GABA的潜在双重作用前药的抗惊厥药及其生物学活性。

  摘要：

  为了开发新的抗惊厥药，将γ-乙烯基GABA（维格巴林）和GABA模拟衍生物共价偶联，作为潜在的双重作用前药，并评估其抗惊厥活性。在制备的化合物中，与vigabatrin相比，有11种化合物显示出最强的抗惊厥活性，更短的起效时间和更宽的光谱。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00064-0

文献信息

• Design and synthesis of anticonvulsive agents as γ-vinyl GABA-based potential dual acting prodrugs and their biological activities
  作者：Yong-chul Kim、Long-Xuan Zhao、Tae-Hyung Kim、Sun-mi Je、Eun-kyung Kim、Heesung Choi、Whi-Gun Chae、Minsoo Park、Jongwon Choi、Yurngdong Jahng、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00064-0

  日期：2000.4

  For the development of new anticonvulsive agents, gamma-vinyl GABA (vigabatrin) and GABA mimetics derivatives were covalently coupled as potential dual acting prodrugs and evaluated for their anticonvulsive activities. Among the prepared compounds, 11 showed the most potent anticonvulsive activity, a shorter onset time and a broader spectrum compared to vigabatrin.

  为了开发新的抗惊厥药，将γ-乙烯基GABA（维格巴林）和GABA模拟衍生物共价偶联，作为潜在的双重作用前药，并评估其抗惊厥活性。在制备的化合物中，与vigabatrin相比，有11种化合物显示出最强的抗惊厥活性，更短的起效时间和更宽的光谱。