methyl 4-methyl-2-hexynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-hexynoate
• 英文别名: methyl 4-methylhex-2-ynoate
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QGJBPDARCSCDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-hexynoate 、 联硼酸频那醇酯 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到methyl 4-methyl-3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭内炔烃的双氢硼氢化合成内宝石二硼烷基烷

  摘要：

  背景：二硼化硼烷试剂因其独特的反应性而备受关注。炔烃的双氢硼化是合成二硼烷基烷烃的方便和有用的方法。但是，双重硼氢化主要用于末端炔烃。 方法：在各种铜催化剂和配体存在下，用B2pin2和甲醇处理丙酸乙酯。在优化的反应条件下，还研究了几种内部共轭炔的反应。 结果：以高收率获得了双基硼烷化合物。尽管1,10-菲咯啉对丙酸甲酯的反应比三正丁基膦更有效，但B2pin2的分批添加和三正丁基膦的使用对于几个炔烃的反应是必不可少的，第二次硼氢化反应是慢点。 结论：我们发现，铜催化的共轭内部炔烃的双氢硼化是合成内部宝石-二硼烷基烷烃的有用方法。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321114445

文献信息

• Ultrasound-Mediated Three-Component Reaction “On-Water” Protocol For the Synthesis of Novel Mono- and bis-1,3-Thiazin-4-one Derivatives
  作者：Wael A. A. Arafa、Ashraf M. Mohamed、Ahmed F. Abdel-Magied

  DOI：10.3987/com-17-13726

  日期：——

  Green synthetic and catalyst-free strategy towards the synthesis of novel mono- and bis-1,3-thiazin-4-one scaffolds through a one pot, reaction of carbon disulfide, monoacetylenic esters and amines ...

  通过一锅法、二硫化碳、单乙炔酯和胺的反应合成新型单和双 1,3-噻嗪-4-one 支架的绿色合成和无催化剂策略...
• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Synthesis of Internal gem-Diborylalkanes by Copper-Catalyzed Double Hydroboration of Conjugated Internal Alkynes
  作者：Yuma Netsu、Naofumi Tsukada

  DOI：10.2174/1570178614666170321114445

  日期：2017.6.8

  their unique reactivities. Double hydroboration of alkynes is a convenient and useful method for the synthesis of diborylalkanes. However, the double hydroboration is applied mainly to terminal alkynes. Methods: Ethyl propiolate was treated with B2pin2 and methanol in the presence of various copper catalysts and ligands. The reaction of several internal conjugated alkynes was also investigated under the

  背景：二硼化硼烷试剂因其独特的反应性而备受关注。炔烃的双氢硼化是合成二硼烷基烷烃的方便和有用的方法。但是，双重硼氢化主要用于末端炔烃。 方法：在各种铜催化剂和配体存在下，用B2pin2和甲醇处理丙酸乙酯。在优化的反应条件下，还研究了几种内部共轭炔的反应。 结果：以高收率获得了双基硼烷化合物。尽管1,10-菲咯啉对丙酸甲酯的反应比三正丁基膦更有效，但B2pin2的分批添加和三正丁基膦的使用对于几个炔烃的反应是必不可少的，第二次硼氢化反应是慢点。 结论：我们发现，铜催化的共轭内部炔烃的双氢硼化是合成内部宝石-二硼烷基烷烃的有用方法。