(5S,7S)-2,2,3-trimethyl-7-mercapto-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane | 230964-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-2,2,3-trimethyl-7-mercapto-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 230964-56-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: JETQPOROPFGRHT-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-2,2,3-trimethyl-7-mercapto-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2-<(5S,7S)-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-7-ylthio>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性，第二部分

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S)-7-acetylthio-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89.1%的产率得到(5S,7S)-2,2,3-trimethyl-7-mercapto-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性，第二部分

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w