(2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde | 209164-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carbaldehyde；(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 209164-24-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: HLSIFOXHEONIHK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  九元环内酰胺的合成中异常的非对映选择性和构象控制的环过环反应，以生成光学活性吲哚并二酮。

  摘要：

  乙烯基吡咯烷1的aza-Claisen重排几乎完全产生了反式3,8-二取代的九元环内酰胺2（TBS = tBuMe 2 Si），而与使用顺式还是反式异构体无关。中型环的构象（提供面部手性）控制了提供吲哚并二酮3的跨环反应的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1140::aid-anie1140>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-甲基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  九元环内酰胺的合成中异常的非对映选择性和构象控制的环过环反应，以生成光学活性吲哚并二酮。

  摘要：

  乙烯基吡咯烷1的aza-Claisen重排几乎完全产生了反式3,8-二取代的九元环内酰胺2（TBS = tBuMe 2 Si），而与使用顺式还是反式异构体无关。中型环的构象（提供面部手性）控制了提供吲哚并二酮3的跨环反应的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1140::aid-anie1140>3.0.co;2-w
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基亚砜 、 草酰氯 、 [(2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol 、 三乙胺 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde 、 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以to obtain the title compound (2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carbaldehyde 3e (320 mg) crude product as a yellow oil, which的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-1-methylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical uses of 6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives

  摘要：

  本文披露了6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物在制药方面的应用。具体而言，通式（I）所示的6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，或其代谢物、代谢前体或前药，均为蛋白激酶抑制剂，在其中通式（I）的每个取代基组均如规范中所定义。

  公开号：

  US09358227B2

文献信息

• 6-AMINO QUINAZOLINE OR 3-CYANO QUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120165352A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives, preparation methods and pharmaceutical uses thereof are disclosed. Specifically, the present disclosure discloses novel 6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives presented by general formula (I), or tautomers, enantiomers, diastereomers, racemates or pharmaceutically acceptable salts thereof, or metabolites, metabolic precursors or prodrugs thereof, and their uses as treatment agents especially as protein kinase inhibitors, in which each substitutent group of general formula (I) is as defined in the specification.

  本文揭示了6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物的制备方法和药用。具体来说，本公开揭示了一般式(I)所示的新型6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物，或其互变体、对映体、非对映异构体、消旋体或其药学上可接受的盐，或其代谢物、代谢前体或前药，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂，其中一般式(I)的每个取代基如规范中所定义。
• PHARMACEUTICAL USES OF 6-AMINO QUINAZOLINE OR 3-CYANO QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US20150126550A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Pharmaceutical uses of 6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives are disclosed. Specifically, the 6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives presented by general formula (I), or tautomers, enantiomers, diastereomers, racemates or pharmaceutically acceptable salts thereof, or metabolites, metabolic precursors or prodrugs thereof, are protein kinase inhibitors, in which each substitutent group of general formula (I) is as defined in the specification.

  公开了6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物的药物用途。具体而言，是一般式（I）所示的6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物，或其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物或药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或前药，是蛋白激酶抑制剂，在其中一般式（I）的每个取代基团如规范中所定义。
• 6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives, preparation methods and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08901140B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives, preparation methods and pharmaceutical uses thereof are disclosed. Specifically, the present disclosure discloses novel 6-amino quinazoline or 3-cyano quinoline derivatives presented by general formula (I), or tautomers, enantiomers, diastereomers, racemates or pharmaceutically acceptable salts thereof, or metabolites, metabolic precursors or prodrugs thereof, and their uses as treatment agents especially as protein kinase inhibitors, in which each substitutent group of general formula (I) is as defined in the specification.

  本发明公开了6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物、其制备方法和药物用途。具体而言，本发明公开了新型的6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉衍生物，其通式为(I)，或其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物或药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或前药，以及它们作为治疗剂，特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途，其中通式(I)的每个取代基在说明书中定义。
• TWI524893
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unusual Diastereoselection in the Synthesis of Nine-Membered Ring Lactams and Conformation-Controlled Transannular Reactions to Generate Optically Active Indolizidinones
  作者：Alexander Sudau、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1140::aid-anie1140>3.0.co;2-w

  日期：1998.5.4

  yielded almost exclusively the trans-3,8-disubstituted nine-membered ring lactams 2 (TBS=tBuMe2 Si), independent of whether cis or trans isomers were used as starting materials. The conformation (which provided facial chirality) of the medium-sized ring controlled the regio- and diastereoselectivities of the transannular reactions that afforded indolizidinones 3.

  乙烯基吡咯烷1的aza-Claisen重排几乎完全产生了反式3,8-二取代的九元环内酰胺2（TBS = tBuMe 2 Si），而与使用顺式还是反式异构体无关。中型环的构象（提供面部手性）控制了提供吲哚并二酮3的跨环反应的区域选择性和非对映选择性。