O-lauroyl trans-4-hydroxy-L-proline | 91423-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-lauroyl trans-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-(dodecanoyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-dodecanoyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 91423-55-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: SYARJNKODYNZRR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 O-lauroyl trans-4-hydroxy-L-proline 、 (1S)-N-(1-methylethylidene)-1-phenylethylamine 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化脂肽的合成及其作为有机催化剂在水性环境中不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  通过基于异氰化物的多组分反应合成了N-烷基化脂肽有机催化剂库。各种结构基序被可调地引入到催化剂骨架上，目的是结合两亲性特征。因此，它们已在醛与反式-β-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应中得到进一步评估，其中水作为唯一溶剂。在可持续的反应条件下，迈克尔加合物以优异的产率、非对映选择性和对映选择性获得，使用低催化剂负载量且无添加剂。

  DOI：

  10.1039/d1nj01112j
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 L-羟基脯氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到O-lauroyl trans-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  自组装金纳米粒子负载的有机催化剂的烯胺基不对称羟醛反应的合成

  摘要：

  自组装的金纳米粒子（GNP）负载的1-脯氨酸衍生物很容易地由4-羟基-1-脯氨酸和氯金酸分四个步骤合成，用于基于烯胺的羟醛反应。改进的Brust-Schiffrin（BS）合成优于配体交换反应，从而为纳米颗粒负载的催化剂开发了一种新的简单合成途径。在酮和苯甲醛的不对称反应中，在纳米级固体载体上使用固定化的有机催化剂可产生出色的选择性（高达94：6 dr和94％ee）。GNP在伪均质条件下运行，可以轻松地循环使用至少5次，而不会显着降低重量，活性，非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.065
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二羟基-3,4-二氢呋喃 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 O-lauroyl trans-4-hydroxy-L-proline 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸和4-羟基脯氨酸衍生的有机催化剂在水存在下催化的不对称曼尼希反应

  摘要：

  报道了基于脯氨酸和4-羟基脯氨酸的两亲催化剂在水性介质中催化曼尼希反应的能力。用衍生自N-脯氨磺酰胺的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂，环己酮与亚氨基乙醛酸酯的反应以高对映选择性进行（对于顺-非对映异构体＞ 99％ee ）。该催化剂还成功地用于亚氨基乙醛酸酯与四氢-2 H-吡喃-2，6-二醇水溶液的反应中，得到相应的2,3-二取代的四氢吡啶，其最高95：5 dr和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.016

文献信息

• Synthesis of a self-assembling gold nanoparticle-supported organocatalyst for enamine-based asymmetric aldol reactions
  作者：Péter Lajos Sóti、Hiroki Yamashita、Kohei Sato、Tetsuo Narumi、Mitsuo Toda、Naoharu Watanabe、György Marosi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.065

  日期：2016.4

  acid, was used for enamine-based aldol reactions. The modified Brust-Schiffrin (BS) synthesis was favored over the ligand exchange reaction in order to develop a new and simple synthetic pathway for nanoparticle-supported catalyst. Use of immobilized organocatalyst on nanoscale solid carrier led to excellent selectivities (up to 94:6 dr and 94% ee) in asymmetric reactions of ketones and benzaldehydes.

  自组装的金纳米粒子（GNP）负载的1-脯氨酸衍生物很容易地由4-羟基-1-脯氨酸和氯金酸分四个步骤合成，用于基于烯胺的羟醛反应。改进的Brust-Schiffrin（BS）合成优于配体交换反应，从而为纳米颗粒负载的催化剂开发了一种新的简单合成途径。在酮和苯甲醛的不对称反应中，在纳米级固体载体上使用固定化的有机催化剂可产生出色的选择性（高达94：6 dr和94％ee）。GNP在伪均质条件下运行，可以轻松地循环使用至少5次，而不会显着降低重量，活性，非对映和对映选择性。
• Synthesis of <i>N</i>-alkylated lipopeptides and their application as organocatalysts in asymmetric Michael addition in aqueous environments
  作者：José A. C. Delgado、Fidel E. M. Vicente、Alexander F. de la Torre、Vitor A. Fernandes、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1nj01112j

  日期：——

  through an isocyanide-based multicomponent reaction. Various structural motifs were tunably introduced on the catalyst backbone with the aim of incorporating amphiphilic features. Consequently, they have further been evaluated in the 1,4-addition of aldehydes to trans-β-nitrostyrene having water as the sole solvent. Under sustainable reaction conditions, Michael adducts were obtained in excellent yields

  通过基于异氰化物的多组分反应合成了N-烷基化脂肽有机催化剂库。各种结构基序被可调地引入到催化剂骨架上，目的是结合两亲性特征。因此，它们已在醛与反式-β-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应中得到进一步评估，其中水作为唯一溶剂。在可持续的反应条件下，迈克尔加合物以优异的产率、非对映选择性和对映选择性获得，使用低催化剂负载量且无添加剂。