4-(2-methylphenyl)benzoic acid chloride | 193153-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)benzoic acid chloride
• 英文别名: 2'-Methyl-1,1'-biphenyl-4-carboxylic acid chloride；4-(2-methylphenyl)benzoyl chloride
• CAS: 193153-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: RBEJANIJBFDYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylphenyl)benzoic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-[(2'-methyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Initial Structure−Activity Relationships of a Novel Class of Nonpeptide Inhibitors of Blood Coagulation Factor Xa

  摘要：

  The discovery and some of the basic structure-activity relationships of a series of novel nonpeptide inhibitors of blood coagulation Factor Xa is described. These inhibitors are functionalized p-alanines, exemplified by 2a. Docking experiments placing 2a in the active site of Factor Xa implied that the Most expeditious route to enhancing in vitro potency was to modify the group occupying the S3 site of the enzyme. Increasing the hydrophobic contacts between the inhibitor and the enzyme in this region led to 8, which has served as the prototype for this series. In addition, an enantioselective synthesis of these substituted p-alanines was also developed.

  DOI：

  10.1021/jm970482y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-methylphenyl)benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  催产素受体拮抗剂Atosiban和Nolasiban对人羊膜和子宫肌层中催产素受体介导信号的差异作用。

  摘要：

  催产素（OT）最确定的作用之一是引起子宫收缩和分娩。除了诱导收缩，我们最近的研究表明OT还可以激活人子宫肌层和羊膜细胞中的促炎途径，这表明在开发靶向OT /催产素受体（OTR）系统的溶菌剂时应考虑OT的促炎作用。 。OTR拮抗剂阿托西班目前在治疗上用于治疗早产。我们以前的研究表明，阿托西班不能抑制OT对人羊膜的促炎作用。阿托西班单独激活核因子-κB（NF-κB）和有丝分裂原激活的蛋白激酶，从而上调下游prolabor基因。与我们对阿托西班的发现相反，口服口服OTR拮抗剂Nolasiban的存在，降低了OT对子宫肌层细胞和羊膜细胞中NF-κB和p38激酶激活的影响。与这些炎症介质的激活一致，OT导致环氧合酶2和磷酸化胞质磷脂酶A2的表达增加，这在前列腺素E2的合成中得到了反映。Nolasiban对NF-κB激活的抑制作用还转化为对下游prolabor基因表达的抑制，例如环氧合酶2，CC基序趋

  DOI：

  10.1124/mol.116.106013

文献信息

• [EN] ORAL FORMULATIONS OF PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] FORMULATIONS ORALES DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：OBSEVA SA

  公开号：WO2015091365A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to solid oral formulations comprising a compound of formula (3Z,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)carbonyl]pyrrolidin-3-one- O-methyloxime, and/or an active metabolite thereof, and the use of said formulations in the treatment and/or prevention of preterm labor, premature birth, dysmenorrhea and embryo implantation failure due to uterine contractions. The present invention is furthermore related to processes for their preparation.

  本发明涉及固体口服制剂，包括化合物的配方(3Z,5S)-5-(羟甲基)-1-[(2'-甲基-1,1'-联苯基-4-基)羰基]吡咯烷-3-酮-O-甲氧肟，和/或其活性代谢物，并且涉及所述制剂在治疗和/或预防早产、早产、经前痛经和子宫收缩引起的胚胎着床失败中的使用。本发明还涉及其制备方法。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS OXYTOCIN / VASOPRESSIN V1a RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OCYTOCINE ET DU RÉCEPTEUR V1A DE LA VASOPRESSINE
  申请人：OBSEVA SA

  公开号：WO2015036160A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to a compound of formula (3Z,5S)-5-(hydroxymethyl)-1- [(2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)carbonyl]pyrrolidin-3-one O-meth19243yloxime, and/or an active metabolite thereof having antagonist action at the oxytocin receptor and/or vasopressin V1a receptor, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(3Z,5S)-5-(羟甲基)-1-[(2'-甲基-1,1'-联苯基-4-基)羰基]吡咯烷-3-酮O-甲氧基肟，及/或其在催产素受体和/或血管加压素V1a受体上具有拮抗作用的活性代谢物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们的用途。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS OXYTOCIN/VASOPRESSIN V1A RECEPTORS ANTAGONISTS
  申请人：ObsEva S.A.

  公开号：US20150073032A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a compound of formula (3Z,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(2′-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl)carbonyl]pyrrolidin-3-one O-methy19243-yloxime, and/or an active metabolite thereof having antagonist action at the oxytocin receptor and/or vasopressin V1a receptor, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(3Z,5S)-5-(羟甲基)-1-[(2'-甲基-1,1'-联苯基-4-基)羰基]吡咯烷-3-酮O-甲基19243-氧肟，及/或其在催产素受体和/或血管加压素V1a受体上具有拮抗作用的活性代谢物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物和它们的用途。
• [EN] CRYSTALLINE (3Z,5S)-5-(HYDROXYMETHYL)-1-[(2'-METHYL-1,1'-BIPHENYL-4-YL)CARBONYL]PYRROLIDIN-3-ONE O-METHYLOXIME USEFUL IN METHODS OF TREATING CONDITIONS RELATED TO THE OT-R ACTIVITY<br/>[FR] O-MÉTHYL-OXIME DE LA (3Z,5S)-5-(HYDROXYMÉTHYL)-1-[(2'-MÉTHYL-1,1'-BIPHÉNYL-4-YL)CARBONYL]PYRROLIDIN-3-ONE CRISTALLINE UTILE DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS À L'ACTIVITÉ OT-R
  申请人：OBSEVA SA

  公开号：WO2016000920A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Crystalline (3Z,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)carbonyl]pyrrolidin-3-one O-methyloxime is disclosed. A pharmaceutical composition containing the crystalline compound and methods for treating conditions related to the OT-R activity, such as preterm labor, and for increasing embryo implantation rate in a mammal undergoing embryo transfer, comprising administering the crystalline compound are also disclosed.

  结晶（3Z,5S）-5-（羟甲基）-1-[(2'-甲基-1,1'-联苯基-4-基)羰基]吡咯烷-3-酮O-甲基肟已被披露。还披露了含有该结晶化合物的药物组合物以及治疗与OT-R活性相关的疾病的方法，如早产以及在进行胚胎移植的哺乳动物中增加胚胎着床率的方法，包括给予该结晶化合物。
• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。