3,4,5-tris(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-propyl)-aniline | 936947-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-propyl)-aniline
• 英文别名: 3,4,5-tris(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-propyl)aniline；3,4,5-tris(3-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)-1-propyl)aniline；3,4,5-tri(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}propyl)aniline
• CAS: 936947-08-9
• 化学式: C₃₃H₆₁NO₉
• 分子量: 615.849
• InChiKey: CNYBLWWEOJYIPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  109.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-propyl)-aniline 在 咪唑 、 zinc diacetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-[3,4,5-tris(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}-propyl)phenyl]-N'-(6-hydroxyhexyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  两亲性荧光共振能量转移染料：在水中的合成，荧光和聚集行为。

  摘要：

  两性pyr / per双发色团染料是通过不对称取代的per双酰亚胺染料合成的，后者是通过三种合成方法获得的。通过UV / Vis吸收和荧光光谱，动态光散射和TEM研究了这些功能性染料的光学和聚集行为。这些染料具有强荧光性，并覆盖整个可见光区域。供体/受体染料显示出分子内荧光共振能量转移（FRET），从pyr到per双酰亚胺发色团的效率高达96.4％，这导致对环境极性的荧光颜色敏感性高。在λ以下= 365 nm紫外灯，随着溶剂极性的增加，供体/受体染料的发光颜色从绿色变为黄色，这证明了其作为新型FERT探针的应用潜力。将水中的供体/受体染料组装成具有窄尺寸分布的空心囊泡。通过TEM直接观察到囊泡壁的双层结构。水中的这些水泡聚集体在近红外区域内在λ = 650-850 nm处发荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.202000107
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇乙醚 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,4,5-tris(3-{2-[2-(ethoxy)ethoxy]ethoxy}-1-propyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Morphology Control of Fluorescent Nanoaggregates by Co-Self-Assembly of Wedge- and Dumbbell-Shaped Amphiphilic Perylene Bisimides

  摘要：

  Wedge- and dumbbell-shaped amphiphilic perylene bisimides PBI 1-4 were synthesized. The wedge-shaped PBI 1 and PBI 2 and dumbbell-shaped PBI 4 self-assemble into micelles, and rod aggregates in aqueous solution, respectively. Interestingly, the co-self-assembly of wedge-shaped PBI 1 with dumbbell-shaped PBI 3 generates hollow vesicles with bilayer structures because of the curvature changes during the self-assembly process. The bilayer vesicles could be stabilized by in situ photopolymerization.

  DOI：

  10.1021/ja070994u

文献信息

• 一类湾位苯氧基取代的苝酰亚胺荧光染料及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110003207A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明涉及一类湾位苯氧基取代的苝酰亚胺荧光染料及其制备方法。类湾位苯氧基取代的苝酰亚胺荧光染料结构通式如下，通过正丙胺和氯代苝酸酐的缩合反应，提高了反应中间体氯代苝酰亚胺的溶解度。通过苯酚和氯代苝酰亚胺的亲核取代反应，获得了苯氧基取代的苝酰亚胺化合物。将湾位苯氧基修饰的苝酰亚胺水解得到湾位苯氧基修饰的苝酸酐。湾位苯氧基修饰的苝酸酐与三甲基苯胺或三亲水链苯胺缩合，得到最终苝酰亚胺类衍生物。本发明合成方法简单、易于操作、且具有相对较优的溶解性能。含有三亲水链的湾位苯氧基取代的苝酰亚胺染料具有聚集诱导发光行为，在光电和生物传感领域具有较大的应用前景。
• Solvent and substituent effects on aggregation constants of perylene bisimide π-stacks – a linear free energy relationship analysis
  作者：Zhijian Chen、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c2ob07131b

  日期：——

  nitrogens. The aggregation behaviour of three properly soluble compounds was investigated in 17 different solvents covering a broad polarity range from nonpolar n-hexane to highly polar DMSO and water. Linear free energy relationships (LFER) revealed a biphasic behaviour between Gibbs free energies of aggregation and common empirical solvent polarity scales indicating particularly strong π–π stacking interactions

  系列六 苝在酰亚胺氮原子上具有亲水和疏水侧链的双酰亚胺（PBIs）被用于溶剂的比较研究和结构对此类染料聚集行为的影响。绑定常数的比较四氯甲烷室温下，发现在酰亚胺氮原子上带有3,4,5-三十二烷基氧基苯基取代基的PBI的最高结合常数约为10 5 M -1，其次是3,4,5-三十二烷基苯基和烷基取代的PBI，而没有聚集在酰亚胺氮上配备大体积的2,6-二异丙基苯基取代基的PBI的可达到浓度范围内可以观察到“ PBI”。研究了三种适当溶解的化合物在17种不同溶剂中的聚集行为，这些溶剂涵盖了从非极性到较宽的极性范围ñ正己烷 到极地 二甲基亚砜 和 水。线性自由能关系（LFER）揭示了聚集的吉布斯自由能与常见的经验溶剂极性标度之间的双相行为，表明在非极性脂族和极性醇类溶剂中，π-π堆积相互作用特别强，而在硅中观察到的结合最弱。二氯甲烷 和 氯仿。因此，PBI聚集主要由非极性溶剂中的静电相互作用和质子溶