(+)-vinpocetine-10-sulfonyl chloride | 198214-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-vinpocetine-10-sulfonyl chloride
• 英文别名: ethyl (15S,19S)-5-chlorosulfonyl-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 198214-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₄S
• 分子量: 448.971
• InChiKey: IYGNFUUIXAXFCS-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-vinpocetine-10-sulfonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 84 部分。某些具有心血管活性的长春花生物碱的磺酰胺衍生物

  摘要：

  (+)-长春胺(1)和(+)-长春西汀(2)被氯磺酰化并且所得磺酰氯异构体(3-6)被转化为磺酰胺(7-10)。通过选择性水解和酯交换来修饰磺酰胺的酯基。Apovincaminol 衍生物 (14-16) 也通过还原制备。除了未取代化合物 (1,2) 的已知脑血管作用外，磺胺类药物还显示出显着的外周血管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300607
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.2%的产率得到(+)-vinpocetine-11-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 84 部分。某些具有心血管活性的长春花生物碱的磺酰胺衍生物

  摘要：

  (+)-长春胺(1)和(+)-长春西汀(2)被氯磺酰化并且所得磺酰氯异构体(3-6)被转化为磺酰胺(7-10)。通过选择性水解和酯交换来修饰磺酰胺的酯基。Apovincaminol 衍生物 (14-16) 也通过还原制备。除了未取代化合物 (1,2) 的已知脑血管作用外，磺胺类药物还显示出显着的外周血管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300607