Methyl (5Z,13E,8S,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate | 85548-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (5Z,13E,8S,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-(dimethylamino)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 85548-77-2
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₆SSi₂
• 分子量: 764.271
• InChiKey: XBIXRZGJWFLAJF-QXJWTVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5Z,13E,8S,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (Z)-7-((1S,2S,3R,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-5-(hydroxyimino)-1-(phenylsulfonyl)cyclopentyl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 、 methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 、 (1S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-(dimethylamino)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclopentene 生成 Methyl (5Z,13E,8S,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate 、 Methyl (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate 、 (1S,2S,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-trans-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane 、 (1S,2R,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-cis-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7