1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-iodouracil | 132832-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-iodouracil
• 英文别名: 2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-iodouridine；1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132832-46-3
• 化学式: C₉H₉F₂IN₂O₅
• 分子量: 390.082
• InChiKey: BJRMDAMJOPZBGQ-WYDQCIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-iodouracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  病毒感染的生物正交化学记者。

  摘要：

  通过使用新型吉西他滨代谢物类似物2'-deoxy-2'，2'-difluoro-5-ethynyluridine（dF-EdU）和点击化学来实现病原体选择性标记。单纯疱疹病毒-1（HSV-1）感染的细胞但未感染的细胞在添加dF-EdU和荧光叠氮化物后显示出核染色。dF-EdU掺入DNA取决于疱疹病毒胸苷激酶（TK）使其磷酸化。晶体学分析表明，dF-EdU如何很好地容纳在HSV-1 TK的活性位点中，但空间冲突阻止了dF-EdU结合人的TK。这些结果提供了人类细胞中病原体酶依赖性结合和生物正交功能基团标记的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201500250
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranos-1-yl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  病毒感染的生物正交化学记者。

  摘要：

  通过使用新型吉西他滨代谢物类似物2'-deoxy-2'，2'-difluoro-5-ethynyluridine（dF-EdU）和点击化学来实现病原体选择性标记。单纯疱疹病毒-1（HSV-1）感染的细胞但未感染的细胞在添加dF-EdU和荧光叠氮化物后显示出核染色。dF-EdU掺入DNA取决于疱疹病毒胸苷激酶（TK）使其磷酸化。晶体学分析表明，dF-EdU如何很好地容纳在HSV-1 TK的活性位点中，但空间冲突阻止了dF-EdU结合人的TK。这些结果提供了人类细胞中病原体酶依赖性结合和生物正交功能基团标记的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201500250

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-5-halouridine phosphoramidate ProTides
  作者：Maurizio Quintiliani、Leentje Persoons、Nicola Solaroli、Anna Karlsson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.037

  日期：2011.7

  We report the synthesis of a series of novel 2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-halouridines and their corresponding phosphoramidate ProTides. All compounds were evaluated for antiviral activity and for cellular toxicity. Interestingly, 2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-iodo- and -5-bromo-uridines showed selective activity against feline herpes virus replication in cell culture due to a specific recognition (activation) by the virus-encoded thymidine kinase. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Bioorthogonal Chemical Reporter of Viral Infection
  作者：Anne B. Neef、Lucile Pernot、Verena N. Schreier、Leonardo Scapozza、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1002/anie.201500250

  日期：2015.6.26

  accommodated in the active site of HSV-1 TK, but steric clashes prevent dF-EdU from binding human TK. These results provide the first example of pathogen-enzyme-dependent incorporation and labeling of bioorthogonal functional groups in human cells.

  通过使用新型吉西他滨代谢物类似物2'-deoxy-2'，2'-difluoro-5-ethynyluridine（dF-EdU）和点击化学来实现病原体选择性标记。单纯疱疹病毒-1（HSV-1）感染的细胞但未感染的细胞在添加dF-EdU和荧光叠氮化物后显示出核染色。dF-EdU掺入DNA取决于疱疹病毒胸苷激酶（TK）使其磷酸化。晶体学分析表明，dF-EdU如何很好地容纳在HSV-1 TK的活性位点中，但空间冲突阻止了dF-EdU结合人的TK。这些结果提供了人类细胞中病原体酶依赖性结合和生物正交功能基团标记的第一个例子。