(1S,2S,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-trans-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane | 77494-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-trans-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-N,N-dimethylcyclopentan-1-amine
• CAS: 77494-46-3
• 化学式: C₃₃H₆₁NO₄SSi₂
• 分子量: 624.089
• InChiKey: LSDPCTVFTRRNBI-XKTDABIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-trans-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到{(4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-1-enesulfonyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-(methanesulfonoxy)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclopentene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-cis-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-trans-3-<(E,S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-octenyl>-1-(dimethylamino)-trans-2-(phenylsulfonyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• A triply convergent total synthesis of l(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00398a048

  日期：1981.4
• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7