10-hydroxy-cis-6, cis-12-octadecadienoic acid | 162661-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-cis-6, cis-12-octadecadienoic acid
• 英文别名: (6Z,12Z)-10-hydroxyoctadeca-6,12-dienoic acid
• CAS: 162661-53-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: HBFPDKYDZJCBKU-WALAJLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-cis-6, cis-12-octadecadienoic acid 在 trametes sp. Ha-1 laccase 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 顺-4-癸烯-1,10-二酸
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶催化的氧化裂解从新型不饱和脂肪酸生产二羧酸。

  摘要：

  由于全球变暖和石油储备的枯竭，建立可再生的生物燃料和化学产品是可取的。癸二酸（癸二酸）是6,10尼龙的材料，是由蓖麻油酸（一种碳中性材料）生产的，但由于能源需求，该工艺不环保。漆酶催化脂肪酸的氧化裂解被用于生产二羧酸，使用参与植物乳杆菌中不饱和脂肪酸饱和代谢的羟基和羰基脂肪酸。具有一个在碳-碳双键附近的官能团的羟基或氧代脂肪酸被漆酶裂解在碳-碳双键，羟基或羰基上，并转化为二羧酸。8小时后，由1.生成0.58 mM的癸二酸。6 mM的10-氧代-顺式-12，顺式-15-十八碳二烯酸（αKetoA），转化率为35％（mol / mol）。这种漆酶催化的酶促工艺是一种从生物质衍生的脂肪酸生产二羧酸的有前途的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1200457
• 作为产物：
  描述：

  (S)-10-hydroxy-cis-6,cis-12-octadecadienoic acid 在 conjugated linoleic acid dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 还原型辅酶Ⅰ 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-hydroxy-cis-6, cis-12-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Characterization of hydroxy fatty acid dehydrogenase involved in polyunsaturated fatty acid saturation metabolism in Lactobacillus plantarum AKU 1009a

  摘要：

  Hydroxy fatty acid dehydrogenase, which is involved in polyunsaturated fatty acid saturation metabolism in Lactobacillus plantarum AKU 1009a, was cloned, expressed, purified, and characterized. The enzyme preferentially catalyzed NADH-dependent hydrogenation of oxo fatty acids over NAD(+)-dependent dehydrogenation of hydroxy fatty acids. In the dehydrogenation reaction, fatty acids with an internal hydroxy group such as 10-hydroxy-cis-12-octadecenoic acid, 12-hydroxy-cis-9-octadecenoic acid, and 13-hydroxy-cis-9-octadecenoic acid served as better substrates than those with alpha- or beta-hydroxy groups such as 3-hydroxyoctadecanoic acid or 2-hydroxyeicosanoic acid. The apparent Km value for 10-hydroxy-cis-12-octadecenoic acid (HYA) was estimated to be 38 mu M with a k(cat) of 7.6 x 10(-3) s(-1). The apparent K-m value for 10-oxo-cis-12-octadecenoic acid (KetoA) was estimated to be 1.8 mu M with a k(cat) of 5.7 x 10(-1) s(-1). In the hydrogenation reaction of KetoA, both (R)- and (S)-HYA were generated, indicating that the enzyme has low stereoselectivity. This is the first report of a dehydrogenase with a preference for fatty acids with an internal hydroxy group. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.020

文献信息

• <i>Rhodococcus erythropolis</i>Oleate Hydratase: a New Member in the Oleate Hydratase Family Tree-Biochemical and Structural Studies
  作者：Jan Lorenzen、Ronja Driller、Ayk Waldow、Farah Qoura、Bernhard Loll、Thomas Brück

  DOI：10.1002/cctc.201701350

  日期：2018.1.23

  interest, as these FAD‐binding bacterial enzymes do not require cofactor recycling and possess high thermal and pH stability. Their products, hydroxy fatty acids, are used in specialty chemical applications including surfactant and lubricant formulations. The “oleate hydratase engineering database”, established by Schmid et al. (2017), divides all OHs into 11 families (HFam1 to 11). To date, only two

  近年来，油酸水合酶（OHs：EC 4.2.1.53）的酶家族获得了越来越高的科学和经济利益，因为这些与FAD结合的细菌酶不需要辅助因子的循环并且具有很高的热稳定性和pH稳定性。他们的产品羟基脂肪酸用于特殊化学应用，包括表面活性剂和润滑剂配方。Schmid等人建立的“油酸水合酶工程数据库”。（2017），将所有OH分为11个家族（HFAm1至11）。迄今为止，仅报道了来自HFAm2和HFAm11家族的同型二聚OH的两个晶体结构。在这项研究中，我们对属于HFAm3家族的OH进行了生物学上的表征，其起源于海洋细菌红球菌（Rhodococcus erythropolis），这是第一次。晶体结构表明，这种新的OH（OhyRe）令人惊讶地是其活性形式的单体。此特定功能为酶工程化和通过固定化回收提供了新途径。
• Microbial Synthesis of Plant Oxylipins from γ-Linolenic Acid through Designed Biotransformation Pathways
  作者：Sae-Um Kim、Kyoung-Rok Kim、Ji-Won Kim、Soomin Kim、Yong-Uk Kwon、Deok-Kun Oh、Jin-Byung Park

  DOI：10.1021/jf5058843

  日期：2015.3.18

  through a designed microbial synthetic system harboring a set of microbial enzymes (i.e., fatty acid double-bond hydratases, alcohol dehydrogenases, Baeyer–Villiger monooxygenases, and esterases) to produce a variety of unsaturated carboxylic acids from γ-linolenic acid. The whole cell system of the recombinant Escherichia coli efficiently produced (6Z,9Z)-12-hydroxydodeca-6,9-dienoic acid (7), (Z)-9-hydroxynon-6-enoic

  由于生物合成途径的复杂性以及在微生物细胞中所需生物合成酶的功能表达中遇到的挑战，植物的次生代谢产物通常难以以高产率合成。在这项研究中，研究了植物氧化脂的生物合成（一个氧化的不饱和羧酸家族），通过设计的微生物合成系统实现高产量生产，该系统包含一组微生物酶（例如，脂肪酸双键水合酶，醇脱氢酶，Baeyer-Villiger单加氧酶和酯酶）从γ-亚麻酸生产出各种不饱和羧酸。高效生产重组大肠杆菌的全细胞系统（6 Z，9 Z）-12-羟基十二烷基-6,9-二烯酸（7），（Z）-9-羟基非-6-烯酸（15），（Z）-癸-4-烯二酸（17）和（6 Z，9 Z）-13-羟基十八烷基-6,9-二烯酸（2）。这项研究表明，通过在全细胞生物催化中实施人工生物合成途径，可以产生植物的各种次生代谢产物。
• INTESTINAL TRACT-PROTECTING AGENT CONTAINING HYDROXYLATED FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2959897A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides an intestinal tract-protecting agent, an agent for the prophylaxis or improvement of a disease caused by damage in intestinal tract barrier function, which contains hydroxylated fatty acid, particularly hydroxylated unsaturated fatty acid, having a hydroxyl group at the 10-position and/or the 12-position, which is an intermediate of the metabolism of unsaturated fatty acid by lactobacillus.

  本发明提供了一种肠道保护剂，一种用于预防或改善因肠道屏障功能受损而引起的疾病的药物，它含有羟基化脂肪酸，特别是羟基化不饱和脂肪酸，在 10 位和/或 12 位具有羟基，它是乳酸杆菌代谢不饱和脂肪酸的中间产物。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METHOD FOR PRODUCING RARE FATTY ACID USING NOVEL ENZYME, AND NOVEL RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3098313A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides production of hydroxylated fatty acid by a hydration reaction using a novel enzyme derived from lactobacillus and using fatty acid as a substrate, and further, a production method of oxo fatty acid by an enzyme reaction or chemical oxidation reaction using the hydroxylated fatty acid as a substrate. In addition, a valuable novel rare fatty acid obtained by such production method is also provided.

  本发明提供了一种以脂肪酸为底物，使用源自乳酸杆菌的新型酶，通过水合反应生产羟基化脂肪酸的方法，并进一步提供了一种以羟基化脂肪酸为底物，通过酶反应或化学氧化反应生产氧化脂肪酸的方法。此外，还提供了通过这种生产方法获得的有价值的新型稀有脂肪酸。