5-ethynyl-2'-deoxyuridine | 100021-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-ethynyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-Acetyl-2'-deoxy-5-ethynyluridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 100021-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇
• 分子量: 336.301
• InChiKey: IUUWFEJKFNPIRI-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2'-deoxyuridine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-乙炔-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-Ethynyl-2′-deoxyuridine as a molecular probe of cell proliferation for high-content siRNA screening assay by “click” chemistry

  摘要：

  对增殖细胞进行标记和鉴定对于研究高内涵筛选（HCS）试验中的生理或病理过程非常重要。在这里，我们描述了乙炔基脱氧尿苷（EdU）作为评估细胞增殖的生物标记物，并清楚地证明了在 HCS 检测中使用 EdU 标记法的可行性。EdU 检测具有高度稳健性、可重复性、技术简单性，而且非常适合自动分割，为 siRNA、miRNA 和小分子文库的多重 HCS 检测提供了一个极佳的选择。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4398-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)ethynyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-ethynyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Yu, Chung-Shan; Oberdorfer, Franz, Synlett, 2000, # 1, p. 86 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of ethynyl-2′-deoxyuridine chemical probes for cell proliferation
  作者：Carrie J. Lovitt、David H. Hilko、Vicky M. Avery、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.021

  日期：2016.9

  A common method of evaluating cellular proliferation is to label DNA with chemical probes. 5-Ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU) is a widely utilized chemical probe for labeling DNA, and upon incorporation, EdU treatment of cells is followed by a reaction with a small molecule fluorescent azide to allow detection. The limitations when using EdU include cytotoxicity and a reliance on nucleoside active transport

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。
• Electron-Mediated Aminyl and Iminyl Radicals from C5 Azido-Modified Pyrimidine Nucleosides Augment Radiation Damage to Cancer Cells
  作者：Zhiwei Wen、Jufang Peng、Paloma R. Tuttle、Yaou Ren、Carol Garcia、Dipra Debnath、Sunny Rishi、Cameron Hanson、Samuel Ward、Anil Kumar、Yanfeng Liu、Weixi Zhao、Peter M. Glazer、Yuan Liu、Michael D. Sevilla、Amitava Adhikary、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03035

  日期：2018.12.7

  xyuridine (AvdU) and cytidine (AvdC). The addition of radiation-produced electrons to C5-azido nucleosides leads to the formation of π-aminyl radicals followed by facile conversion to σ-iminyl radicals either via a bimolecular reaction involving intermediate α-azidoalkyl radicals in AmdU/AmdC or by tautomerization in AvdU/AvdC. AmdU demonstrates effective radiosensitization in EMT6 tumor cells.

  合成了两类叠氮基修饰的嘧啶核苷作为潜在的放射增敏剂；一类是5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷(AmdU)和胞苷(AmdC)，第二类是5-(1-叠氮乙烯基)-2'-脱氧尿苷(AvdU)和胞苷(AvdC)。将辐射产生的电子添加到 C5-叠氮基核苷上会导致 π-氨基自由基的形成，然后通过涉及 AmdU/AmdC 中中间体 α-叠氮基烷基自由基的双分子反应或通过 AvdU 中的互变异构化轻松转化为 σ-亚氨基自由基/AvdC。AmdU 在 EMT6 肿瘤细胞中表现出有效的放射增敏作用。
• Synthesis of new C-5-triazolyl-functionalized thymidine analogs and their ability to engage in aromatic stacking in DNA : DNA and DNA : RNA duplexes
  作者：Mick Hornum、Alevtina Djukina、Ann-Katrin Sassnau、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/c6ob00609d

  日期：——

  enhance nuclease stability and increase the duplex thermal stability (Tm) by engaging in duplex stacking interactions. In this study, we have introduced two new derivatives of this scaffold in DNA : DNA and DNA : RNA duplexes in order to explore the thermal effects of (1) using a 1,5-triazole instead of the usual 1,4-triazole, and (2) replacing the apolar phenyl substituent with a polar uracil-5-yl substituent

  先前已显示嘧啶核苷5位上的1-苯基-1,2,3-三唑支架可通过参与双链体堆叠相互作用来增强核酸酶稳定性并增加双链体热稳定性（T m）。在这项研究中，我们在DNA中引入了该支架的两个新衍生物：DNA和DNA：RNA双链体，以探索（1）使用1,5-三唑而不是通常的1,4-三唑的热效应， （2）用极性尿嘧啶-5-基取代基代替非极性苯基取代基。
• Synthesis and Biological Evaluation of 6-(Alkyn-1-yl)furo[2,3<i>-d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Karl Miranda、Vivek K. Rajwanshi、Matt A. Peterson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm050867d

  日期：2006.1.1

  6-(alkyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones in which the rodlike acetylene spacer replaces the 4-substituted-phenyl ring at C6. Analogues with methyl, beta-d-ribofuranosyl, beta-d-arabinofuranosyl, and 2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl substituents at N3 have been prepared. Long-chain derivatives at C6 in the 2'-deoxynucleoside series showed virus-encoded nucleoside kinase-sensitive anti-VZV activity. Surprisingly

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，
• 2'-deoxy-5-ethynyluridine-3',5'-diestens for treatment of VZV and CMV
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04863906A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  The present invention relates to the use of 2'-deoxy-5-ethynyluridine and its pharmaceutically acceptable derivatives in the treatment and prophylaxis of varicella zoster virus and cytomegalovirus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of the compounds according to the invention.

  本发明涉及在水痘带状疱疹病毒和巨细胞病毒感染的治疗和预防中使用2'-脱氧-5-乙炔尿苷及其药用可接受衍生物。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和过程。