1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(trimethylsilylethynyl)uracil | 85267-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(trimethylsilylethynyl)uracil
• 英文别名: 3',5'-Di-O-acetyl-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-2'-deoxyuridine；3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)uridine；3',5'-bis-O-acetyl-5-ethynyltrimethylsilane-2'-deoxyuridine；3',5'-di-O-acetyl-5-(trimethylsilylethynyl)-2'-deoxyuridine；3',5'-di-O-acetyl-5-trimethylsilylethynyl-2'-deoxyuridine；3',5'-Di-O-acetyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85267-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇Si
• 分子量: 408.483
• InChiKey: QPBVAPCEENIYRQ-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(trimethylsilylethynyl)uracil 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 甲醇 、 氨 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.58h， 生成 溴夫定
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a012
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(trimethylsilylethynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Development of environmentally sensitive fluorescent and dual emissive deoxyuridine analogues

  摘要：

  我们设计并开发了对水合敏感的荧光脱氧尿嘧啶类似物，用于DNA主沟标记。

  DOI：

  10.1039/c5ra02709h

文献信息

• Development of ethynyl-2′-deoxyuridine chemical probes for cell proliferation
  作者：Carrie J. Lovitt、David H. Hilko、Vicky M. Avery、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.021

  日期：2016.9

  A common method of evaluating cellular proliferation is to label DNA with chemical probes. 5-Ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU) is a widely utilized chemical probe for labeling DNA, and upon incorporation, EdU treatment of cells is followed by a reaction with a small molecule fluorescent azide to allow detection. The limitations when using EdU include cytotoxicity and a reliance on nucleoside active transport

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。
• Synthesis and Biological Evaluation of 6-(Alkyn-1-yl)furo[2,3<i>-d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Karl Miranda、Vivek K. Rajwanshi、Matt A. Peterson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm050867d

  日期：2006.1.1

  6-(alkyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones in which the rodlike acetylene spacer replaces the 4-substituted-phenyl ring at C6. Analogues with methyl, beta-d-ribofuranosyl, beta-d-arabinofuranosyl, and 2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl substituents at N3 have been prepared. Long-chain derivatives at C6 in the 2'-deoxynucleoside series showed virus-encoded nucleoside kinase-sensitive anti-VZV activity. Surprisingly

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，
• 5-Ethynyl-2′-deoxyuridine as a molecular probe of cell proliferation for high-content siRNA screening assay by “click” chemistry
  作者：MiaoJuan Chen、DeZhong Qu、WeiLin Chi、Wei Wang、XiaoShuai Ren、ShuJie Cong、PeiZhou Liang、ShiPeng Feng、BiLiang Zhang

  DOI：10.1007/s11426-011-4398-4

  日期：2011.11

  Labelling and identification of proliferating cells is important for the study of physiological or pathological processes in high-content screening (HCS) assays. Here we describe ethynyl deoxyuridine (EdU) as a biomarker for the assessment of cell proliferation and clearly demonstrate the feasibility of the EdU-labelling method for use in HCS assays. EdU detection is highly robust, reproducible, technically simple, and well suited for automated segmentation, which provides an excellent alternative for setting up multiplexed HCS assays of siRNA, miRNA and small-molecule libraries.

  对增殖细胞进行标记和鉴定对于研究高内涵筛选（HCS）试验中的生理或病理过程非常重要。在这里，我们描述了乙炔基脱氧尿苷（EdU）作为评估细胞增殖的生物标记物，并清楚地证明了在 HCS 检测中使用 EdU 标记法的可行性。EdU 检测具有高度稳健性、可重复性、技术简单性，而且非常适合自动分割，为 siRNA、miRNA 和小分子文库的多重 HCS 检测提供了一个极佳的选择。
• Synthesis, characterization and photophysical studies of dual-emissive base-modified fluorescent nucleosides
  作者：Aditi Arora、Sumit Kumar、Sandeep Kumar、Amita Dua、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d4ob00749b

  日期：——

  of the synthesized triazoles have been further verified by DFT studies. Structural characterization of all synthesized compounds was carried out using various analytical techniques, including IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C HETCOR experiments, and HRMS measurements. The dual-emissive nature of these nucleosides would be a significant contribution to nucleoside chemistry as there are limited

  通过Cu( I ) 催化的 5-乙炔基-2',3',5'-三-O-乙酰基尿苷的环加成反应，采用简单有效的方法合成了多种碱基修饰的荧光核苷缀合物/3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷与4-(叠氮基甲基) -N 9 -(4'-芳基)-9,10-二氢-2 H ,8 H-色烯基[8, 7- e ][1,3]恶嗪-2-酮在t BuOH 中得到所需的 1,2,3-三唑，产率 92–95%。用NaOMe/MeOH处理产生最终的脱保护核苷类似物。合成的 1,2,3-三唑表现出显着的发射光谱，在荧光研究中在 350-500 nm 区域（激发波长为 300 nm）有两个稳定的谱带。光物理研究揭示了具有高荧光强度、出色的斯托克斯位移（140-164 nm）和优异的量子产率（0.068-0.350）的双发射带。此外，合成的三唑的电子结构也通过DFT研究得到了进一步验证。所有合成化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括
• Design, synthesis, and anticancer activities of novel perfluoroalkyltriazole-appended 2′-deoxyuridines
  作者：Sun Min Park、Heeju Yang、Song-Kyu Park、Hwan Mook Kim、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.126

  日期：2010.10

  We have focused on the C5-modification of 2'-deoxyuridine with substituted heterocycles for bioactivity, such as antiviral or anticancer activity. Herein, we report a novel class of nucleoside analogues with perfluoroalkyltriazole moiety as an anticancer drug candidate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.