3-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(hexyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one | 873325-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(hexyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-hex-1-ynyl-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 873325-87-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: GXDGWYLWDMSYKV-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(hexyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到6-Hex-1-ynyl-3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(hexyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d