2-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1140968-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: ((CH3)4C2O2)BC14H7(OMe)2
• CAS: 1140968-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₅BO₄
• 分子量: 364.249
• InChiKey: XRIXHICVXRVXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 碘苷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到5-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌共轭核苷及其衍生寡核苷酸的合成和电化学研究†

  摘要：

  描述了与蒽醌部分连接的2'-脱氧尿苷核苷的合成及其掺入寡核苷酸的过程，包括容易进行的氧化脱甲基 苯碘（III）双（三氟乙酸盐）揭示蒽醌基序。此外，还报道了所获得的寡核苷酸的一些有用的物理和电化学性质，这使其可以主要用于电化学DNA测定中。

  DOI：

  10.1039/b816820b
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  蒽醌共轭核苷及其衍生寡核苷酸的合成和电化学研究†

  摘要：

  描述了与蒽醌部分连接的2'-脱氧尿苷核苷的合成及其掺入寡核苷酸的过程，包括容易进行的氧化脱甲基 苯碘（III）双（三氟乙酸盐）揭示蒽醌基序。此外，还报道了所获得的寡核苷酸的一些有用的物理和电化学性质，这使其可以主要用于电化学DNA测定中。

  DOI：

  10.1039/b816820b

文献信息

• Synthesis and electrochemical studies of an anthraquinone-conjugated nucleoside and derived oligonucleotides
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Elena E. Ferapontova、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/b816820b

  日期：——

  The synthesis of a 2′-deoxyuridine nucleoside linked to an anthraquinone moiety, and its incorporation into oligonucleotides are described, including a facile oxidative demethylation with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) to reveal the anthraquinone motif. Furthermore, some useful physical and electrochemical properties of the obtained oligonucleotide are also reported, which allow its principal

  描述了与蒽醌部分连接的2'-脱氧尿苷核苷的合成及其掺入寡核苷酸的过程，包括容易进行的氧化脱甲基 苯碘（III）双（三氟乙酸盐）揭示蒽醌基序。此外，还报道了所获得的寡核苷酸的一些有用的物理和电化学性质，这使其可以主要用于电化学DNA测定中。