1-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione | 77039-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 77039-07-7
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: TYBRXJBAOMHQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(3S)-1-benzyl-3-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-3-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloxindoles的高度对映选择性有机催化亚磺酰化。

  摘要：

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol3021176

文献信息

• Clavulanic acid derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0018203A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  The compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein X is a sulphur atom or SO or SO2 group; have been found to be β-lactamase inhibitors and antibacterial agents. Their preparation and use is described.

  式 (I) 的化合物： 及其盐和可裂解酯，其中 X 为硫原子或 SO 或 SO2 基团；已被发现是 β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂。本文介绍了它们的制备和使用方法。