difluoro(methyl)[(E)-1-octenyl]silane | 118319-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: difluoro(methyl)[(E)-1-octenyl]silane
• 英文别名: difluoro-methyl-[(E)-oct-1-enyl]silane
• CAS: 118319-47-4
• 化学式: C₉H₁₈F₂Si
• 分子量: 192.324
• InChiKey: FFNWCLFDSGJCMT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro(methyl)[(E)-1-octenyl]silane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(7E,9E)-hexadeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  由铜 (I) 盐介导的烯基和芳基氟硅烷的均偶联反应

  摘要：

  在有氧条件下，烯基或芳基硅烷与铜 (I) 盐在非质子极性溶剂（如 N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜）中很容易发生均偶联反应，分别生成相应的共轭二烯或联芳基化合物。讨论了用于均偶联反应的铜盐和溶剂的优化。有机铜中间体的形成可以通过碘的捕获实验和甲基乙烯基酮的共轭加成来证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.985
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate copper (II)-fluoride 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 difluoro(methyl)[(E)-1-octenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  氟离子和钯催化剂促进有机氟硅烷与有机卤化物的羰基化偶联反应

  摘要：

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88878-5

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Copper(i) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes
  作者：Kazutaka Ikegashira、Yasushi Nishihara、Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a701898c

  日期：——

  Alkenylfluorosilanes, phenylfluorosilanes or alkynylsilanes smoothly dimerize in the presence of a copper(I) salt in a polar solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the 1,3-conjugated dienes, biphenyl or 1,3-conjugated diynes, respectively.

  烯基氟硅烷、苯基氟硅烷或炔基硅烷在极性溶剂如 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或二甲基亚砜 (DMSO) 中，在铜(I) 盐的存在下能够顺利二聚，分别生成 1,3-共轭二烯、联苯或 1,3-共轭二炔。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates with alkenylfluorosilanes in the absence of fluoride ion
  作者：Hayao Matsuhashi、Yasuo Hatanaka、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00082-n

  日期：1995.2

  Alkenylfluorosilanes smoothly underwent cross-coupling reaction with allylic carbonates in the presence of a palladiun catalyst and in the absence of fluoride ion to give 1,4-dienes in good yields with retention of configuration.
• A wide range of organosilicon compounds couples with enol and aryl triflates in the presence of Pd catalyst and fluoride ion
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94682-3

  日期：1990.1
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidine Nucleosides through a Palladium-catalyzed Cross-Coupling of Alkenylhalosilanes
  作者：Hayao Matsuhashi、Yasuo Hatanaka、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.3987/com-95-s49

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylhalosilanes with 5-iodouracil and 5-iodouridine derivatives was described. 5-Iodo-1,3-dimethyluracil coupled with alkenylfluorodimethylsilanes to give the corresponding cross-coupled products in good yield. Fully protected 5-iodo-2'-deoxyuridine derivative also underwent the cross-coupling reaction. Noteworthy is that unprotected 5-iodo-2'-deoxyuridine could be converted into the corresponding cross-coupled products in good yields using alkenyl(difluoro)methylsilanes.