N,N'-(对亚苯基)二苯甲酰胺 | 5467-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(对亚苯基)二苯甲酰胺
• 英文名称: N,N'-benzene-1,4-diyldibenzamide
• 英文别名: N.N'-Dibenzoyl-p-phenylendiamin；N,N′-(1,4-phenylene)dibenzamide；N,N'-(1,4-phenylene)dibenzamide；Benzamide, N,N'-1,4-phenylenebis-；N-(4-benzamidophenyl)benzamide
• CAS: 5467-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: ABRHLWPJYNIPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-337 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(对亚苯基)二苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2,6-二苯基苯并[1,2-D:4,5-D']双(噁唑)
  参考文献：
  名称：

  苯碘双（三氟乙酸盐）介导的富电子 N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联

  摘要：

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290680
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-2,5-cyclohexadiene-1,4-diylidenebis 在 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-(对亚苯基)二苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 716, p. 198 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1021/ol101604q

  日期：2010.10.1

  An imidazole-catalyzed protocol for monoacylation of symmetrical diamines has been developed. The protocol gave selective monoacylation of aliphatic (cyclic and acyclic) primary and secondary diamines. In the reaction, imidazole acts as both catalyst and a leaving group. Different monoacylated piperazines and other diamines were synthesized at room temperature in an ethanol/water solvent system.

  已经开发了咪唑催化的对称二胺单酰基化方案。该方案给出了脂族（环状和无环）伯和仲二胺的选择性单酰化作用。在反应中，咪唑既充当催化剂又充当离去基团。在乙醇/水溶剂体系中，在室温下合成了不同的单酰化哌嗪和其他二胺。
• Insight into Fundamental Rules of Phenylenediamines Selective Monoacylation by the Comparisons of Kinetic Characteristics in Microreactor
  作者：Qilin Xu、Ji Ming Liu、Hongmiao Yao、Jinyang Zhao、Zhikuo Wang、Junli Liu、Jiadi Zhou、Zhiqun Yu、Weike Su

  DOI：10.1002/bkcs.12376

  日期：2021.10

  anhydride were determined in microreactors, respectively. A kinetic model was established, all kinetic parameters including reaction orders, reaction rate constants, pre-exponential factors, and activation energies were acquired. Validation experiments showed experimental data fit well with calculated data at different reactant concentrations and residence times. The comparisons of the reaction rate constants

  在本文中，酰化反应的动力学直径：苯二胺/ p苯二胺和苯甲酸酐是在微反应器中分别确定。建立动力学模型，得到反应阶数、反应速率常数、指前因子、活化能等所有动力学参数。验证实验表明，实验数据与不同反应物浓度和停留时间下的计算数据非常吻合。总结反应速率常数和活化能的比较以显示苯二胺化学反应性的差异。根据动力学模型计算，列出了优化的反应条件，满足单酰化选择性等于97.0%。

表征谱图