N-methoxycarbonyl-D-methionine methyl ester | 149387-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-D-methionine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate；methyl (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 149387-00-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: ABBJRFNQYCQGQL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-D-methionine methyl ester 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5S)-5-(2-methylthioethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85629-5
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-D-methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives

  摘要：

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。

  DOI：

  10.1139/v02-025

文献信息

• Improved Synthesis of Chiral<i>N</i>-Protected Allylic Amines
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1055/s-1994-25714

  日期：——

  The α-ester group of N-protected α-amino esters was reduced with diisobutylaluminum hydride to an intermediate aluminoxy acetal that on reaction with a Wittig reagent afforded the title chiral compounds in 48-78% chemical yields.

  N-保护的α-氨基酯的α-酯基团被二异丁基铝氢化物还原为中间体铝氧基缩醛，该中间体与Wittig试剂反应后生成了标题的手性化合物，化学产率为48-78%。
• Wei, Z.Y.; Knaus, E.E., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 2, p. 243 - 248
  作者：Wei, Z.Y.、Knaus, E.E.

  DOI：——

  日期：——