N-BOC-D-蛋氨酰胺 | 197893-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-D-蛋氨酰胺
• 英文名称: Boc-D-Met-NH₂
• 英文别名: N2-(tert-butoxycarbonyl)-D-methioninamide；(R)-tert-Butyl (1-amino-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 197893-07-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: PEIBGUXFGFTTOY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-D-蛋氨酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-蛋氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯：合成，细胞毒性和细胞周期效应

  摘要：

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-BOC-D-蛋氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• CO2-mediated isomerization of enamides
  作者：Guoqing Yang、Jingpei Jia、Zile Zhu、Youai Qiu

  DOI：10.1039/d4gc01238k

  日期：——

  Herein, a selective and efficient CO2-mediated Z to E isomerization of enamides is reported. Notably, CO2 acts as a promoter to form the key reaction intermediate. This protocol provides a novel method for the selective isomerization of enamides under mild conditions with moderate to excellent yields. The method exhibits a broad substrate scope, including late-stage modification of biorelevant molecules

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。
• Amidation of carboxylic acids via the mixed carbonic carboxylic anhydrides and its application to synthesis of antidepressant (1 S ,2 R )-tranylcypromine
  作者：Tetsuya Ezawa、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.015

  日期：2017.12

  Primary amidations of carboxylic acids 1 or 3 with NH4Cl in the presence of ClCO2Et and Et3N were developed to afford the corresponding primary amides in 22% to quantitative yields. Additionally, we have applied the amidation to the preparation of various amides containing hydroxamic acids and achieved the synthesis of (1S,2R)-tranylcypromine as an antidepressant medicine via Lossen rearrangement. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(N-Benzyl-N-phenylsulfonamido)alkyl amide derivatives as γ-secretase inhibitors
  作者：Michael F. Parker、Donna M. Barten、Carl P. Bergstrom、Joanne J. Bronson、Jason A. Corsa、Michael F. Dee、Yonghua Gai、Valerie L. Guss、Mendi A. Higgins、Daniel J. Keavy、Alice Loo、Robert A. Mate、Larry R. Marcin、Katharine E. McElhone、Craig T. Polson、Susan B. Roberts、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.057

  日期：2012.11

  A series of (N-benzyl-N-phenylsulfonamido)alkyl amides were developed from classic and parallel synthesis strategies. Compounds with good in vitro and in vivo gamma-secretase activity were identified and described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17