(R)-蛋氨酸酰胺 | 94841-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-蛋氨酸酰胺
• 英文名称: (R)-methionine amide
• 英文别名: D-methioninamide；D-methionine amide；D-Methionin-amid；D-2-Amino-4-methylmercapto-buttersaeure-amid；D-2-Amino-4-methylmercapto-butyramid；(2R)-2-amino-4-methylsulfanylbutanamide
• CAS: 94841-52-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 148.229
• InChiKey: GSYTVXOARWSQSV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-蛋氨酸酰胺 在 Bacillus megaterium KCTC₃₀₀₇ D-amino acid amidase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 D-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用人工氨基苯酚底物和微生物生物传感器对 d-氨基酸酰胺水解酶进行基于单细胞的筛选和工程

  摘要：

  对映体纯d-氨基酸是重要的中间体，可作为肽模拟物和半合成抗生素的手性构件。在这里，基于转录因子的筛选策略用于通过酶特异性氨基酚底物快速筛选d-立体特异性氨基酸酰胺酶。我们使用d-苏氨酸氨基苯基衍生物来生产 2-氨基苯酚，在d-苏氨酸酰胺酶存在的情况下，该衍生物可用作推定的酶指示剂。对已知细菌种类的比较分析表明，几种芽孢杆菌菌株产生酰胺酶并在培养基中形成推定的指示物。估计的酰胺酶被克隆并通过生物传感器细胞进行快速定向进化。因此，我们表征了显着提高对d-丙氨酸、d-苏氨酸和d-谷氨酸的催化活性的 F119A 突变。与野生型相比，突变酶的更高转化率和反复应用证实了其有益效果。该研究表明，将生物传感器与设计的基板耦合的快速定向进化有助于开发生物催化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05834
• 作为产物：
  描述：

  D-methionine methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (R)-蛋氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tatsuoka; Honjo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamates of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin: Synthesis, cytotoxicity and cell cycle effects
  作者：Shi-Wu Chen、Yuan-Yu Gao、Ni-Ni Zhou、Jie Liu、Wen-Ting Huang、Ling Hui、Yan Jin、Yong-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.024

  日期：2011.12

  In an attempt to generate compounds with superior bioactivity and reduced toxicity, 12 carbamates of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin, N-(1-oxyl-4′-demethyl- 4-deoxypodophyllic)-α-amino acids amides, were synthesized and evaluated for antiproliferative activity and cell cycle effects. These synthesized compounds proved to be more hydrophilic, as well as improved or comparable in vitro cytotoxicities

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• Production of l-tryptophan by enantioselective hydrolysis of d,l-tryptophanamide using a newly isolated bacterium
  作者：Jian-Miao Xu、Ben Chen、Yuan-Shan Wang、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.2478/s11696-013-0389-6

  日期：2013.1.1

  Bacterial strain ZJB-09211 capable of amidase production has recently been isolated from soil samples. The strain is able to asymmetrically hydrolyze l-tryptophanamide from d,l-tryptophanamide to produce l-tryptophan in high yield and with excellent stereoselectivity (enantiomeric excess > 99.9 %, and enantiomeric ratio > 200). Strain ZJB-09211 has been identified as Flavobacterium aquatile based on the cell morphology analysis, physiological tests, and the 16S rDNA sequence analysis. Optimization of the fermentation medium led to an about six-fold increase in the amidase activity of strain ZJB-09211, which reached 501.5 U L−1. Substrate specifity and stereoselectivity investigations revealed that amidase of F. aquatile possessed a broad substrate spectrum and high enantioselectivity.

  近期从土壤样本中分离出一种能产生酰胺酶的细菌菌株ZJB-09211。该菌株能够不对称水解d,l-色氨酸酰胺中的l-色氨酸酰胺，以高产率和优异的立体选择性（对映体过量>99.9%，对映体比例>200）生产l-色氨酸。根据细胞形态分析、生理测试和16S rDNA序列分析，菌株ZJB-09211被鉴定为水生黄杆菌。发酵培养基的优化使得菌株ZJB-09211的酰胺酶活性提高了约六倍，达到501.5 U L−1。底物特异性和立体选择性研究显示，水生黄杆菌的酰胺酶具有广泛的底物谱和高度的对映选择性。

• Hexapeptide amides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04472305A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  N-Terminal L-prolyl or D-prolyl hexapeptide amides useful as Substance P agonists and/or antagonists and as analgesics and/or antihypertensives and a process for preparing them are disclosed.

  本发明公开了N-端L-脯氨酰或D-脯氨酰六肽酰胺，其可用作物质P激动剂和/或拮抗剂，以及作为镇痛剂和/或降压剂，还公开了一种制备它们的方法。
• 2-(N-Benzyl-N-phenylsulfonamido)alkyl amide derivatives as γ-secretase inhibitors
  作者：Michael F. Parker、Donna M. Barten、Carl P. Bergstrom、Joanne J. Bronson、Jason A. Corsa、Michael F. Dee、Yonghua Gai、Valerie L. Guss、Mendi A. Higgins、Daniel J. Keavy、Alice Loo、Robert A. Mate、Larry R. Marcin、Katharine E. McElhone、Craig T. Polson、Susan B. Roberts、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.057

  日期：2012.11

  A series of (N-benzyl-N-phenylsulfonamido)alkyl amides were developed from classic and parallel synthesis strategies. Compounds with good in vitro and in vivo gamma-secretase activity were identified and described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Biocatalytic Route to Enantiomerically Pure Unsaturated α-H-α-Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Theo Sonke、Kim C. M. F. Tjen、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<662::aid-adsc662>3.3.co;2-9

  日期：2001.8