5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2-methyl-2-pentanol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: HJDINZWCHCZSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentan-2-ol 在 potassium bisulfite 、 硫酸 作用下， -16.0~120.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 24.42h， 生成 吉非罗齐
  参考文献：
  名称：

  Koch-Haaf反应在吉非贝齐新合成中的应用

  摘要：

  Koch-Haaf 反应（醇或烯烃与一氧化碳在强酸性介质中的羰基化反应）是一种众所周知且方便的在温和条件下合成叔羧酸的方法。然而，由于重排形成的中间碳正离子产生复杂产物的混合物，因此它未能找到对芳族化合物的青睐。只有 Takahashi 等人 [1] 描述了在 Koch-Haaf 反应条件下由相应的二芳基甲醇和二芳基乙醇制备二芳基乙酸和二芳基丙酸。我们研究了使用 Koch-Haaf 反应合成吉非贝齐 [2,2-二甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)戊酸] (I) 的可能性，这是一种用于预防和治疗动脉粥样硬化的有价值的药物。 2]。我们从醇 (II) 和烯烃 (III) 制备酸 I。在这两种情况下，反应都是通过在高酸性介质（98% H2SO4）中形成的中间碳正离子 (IV) 进行的。碳正离子 IV 与甲酸产生的一氧化碳反应并转化为碳正离子 V，其水解促进酸 I 的形成。我们已经表明，根据所选条

  DOI：

  10.1007/bf02219470
• 作为产物：
  描述：

  吉非罗齐 在 sodium tetrahydroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸光催化脱羧羟基化反应的一般方法

  摘要：

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00312

文献信息

• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• A General Method for Photocatalytic Decarboxylative Hydroxylation of Carboxylic Acids
  作者：Shah Nawaz Khan、Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00312

  日期：2020.4.3

  A general and practical method for decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids was developed through visible light-induced photocatalysis using molecular oxygen as the green oxidant. The addition of NaBH4 to in situ reduce the unstable peroxyl radical intermediate much broadened the substrate scope. Different sp3 carbon-bearing carboxylic acids were successfully employed as substrates, including

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。
• Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–O Bond Formation
  作者：Shotaro Shibutani、Taiga Kodo、Mitsutaka Takeda、Kazunori Nagao、Norihito Tokunaga、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b12335

  日期：2020.1.22

  manuscript reports a visible light-mediated organosul-fide catalysis that enables the decarboxylative coupling between simple aliphatic alcohol and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox active esters to produce a C(sp3)-O-C(sp3) fragment. Results of the coupling using other heteroatom nucleophiles such as water, amides and thiols are also described.

  这份手稿报告了一种可见光介导的有机硫化物催化，它能够使简单的脂肪醇与叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯之间脱羧偶联，以产生 C(sp3)-OC(sp3) 片段。还描述了使用其他杂原子亲核试剂（例如水、酰胺和硫醇）进行偶联的结果。
• Use of the Koch-Haaf reaction in a new synthesis of gemfibrozil
  作者：R. G. Glushkov、A. I. L'vov、O. S. Sizova、N. K. Davydova、I. A. Balashova、N. P. Solov'eva、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf02219470

  日期：1995.1

  an alkene (III). In both cases, the reaction proceeds via an intermediate carbocation (IV) that forms in a highly acidic medium (98% H2SO4). Carbocation IV reacts with the carbon monoxide generated from formic acid and transforms into carbocation V, whose hydrolysis facilitates the formation of acid I. We have shown that depending on the selected conditions, different compounds can be obtained in this

  Koch-Haaf 反应（醇或烯烃与一氧化碳在强酸性介质中的羰基化反应）是一种众所周知且方便的在温和条件下合成叔羧酸的方法。然而，由于重排形成的中间碳正离子产生复杂产物的混合物，因此它未能找到对芳族化合物的青睐。只有 Takahashi 等人 [1] 描述了在 Koch-Haaf 反应条件下由相应的二芳基甲醇和二芳基乙醇制备二芳基乙酸和二芳基丙酸。我们研究了使用 Koch-Haaf 反应合成吉非贝齐 [2,2-二甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)戊酸] (I) 的可能性，这是一种用于预防和治疗动脉粥样硬化的有价值的药物。 2]。我们从醇 (II) 和烯烃 (III) 制备酸 I。在这两种情况下，反应都是通过在高酸性介质（98% H2SO4）中形成的中间碳正离子 (IV) 进行的。碳正离子 IV 与甲酸产生的一氧化碳反应并转化为碳正离子 V，其水解促进酸 I 的形成。我们已经表明，根据所选条