(3,4-二羟基苄基)丙二腈 | 118409-57-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (3,4-二羟基苄基)丙二腈
• 中文别名: 酪氨酸磷酸化抑制剂A23；酪氨酸磷酸化抑制剂23
• 英文名称: α-cyano-(3,4-dihydroxy)cinnamonitrile
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylene；Tyrphostin A23；3,4-[(dihydroxyphenyl)methylene]-propanedinitrile；2-(3,4-dihydroxybenzylidene)malononitrile；(3,4-dihydroxybenzylidene)malononitrile；2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 118409-57-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00133899
• 分子量: 186.17
• InChiKey: VTJXFTPMFYAJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C
• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO、乙醇或 DMF
• 最大波长(λmax)：
  464nm(DMSO)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和存储，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P308+P311,P405
• 危险性描述：
  H371,H373
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tyrphostin 23
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
RG-50810
(3,4-Dihydroxybenzylidene)malononitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: RG-50810
别名
(3,4-Dihydroxybenzylidene)malononitrile
: C10H6N2O2
分子式
: 186.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

AG-18 (RG-50810, Tyrphostin A23, TX 825) 抑制EGFR，IC50为35 μM。

靶点

Target	Value
EGFR	35 μM

体外研究

AG-18 抑制EGFR和IR，Ki分别为11 μM 和 12 mM。AG-18作用于A431细胞，抑制EGF诱导的EGFR自磷酸化，IC50为15 μM。AG-18 (10 μM)抑制EGF诱导的GH3细胞增殖。此外，AG-18(10 μM)还抑制了10 nM 和 1 μM Ghrelin诱导的细胞增殖。在作用于GH3细胞时，它能够抑制Ghrelin刺激的ERK1/2磷酸化增加。

进一步的研究显示，AG-18 (300 μM)对A549上皮细胞的作用包括：抑制TPA诱导的ICAM-1表达刺激，并表现出剂量依赖性。同样在这些细胞中，它也抑制了Ghrelin刺激的ERK1/2磷酸化增加。此外，AG-18(300 μM)对A549上皮细胞的作用还包括：抑制TPA刺激的NF-kappaB DNA-蛋白结合和ICAM-1启动子活性；以及抑制TNF-alpha和TPA刺激的IKK活性。

在血管研究中，AG-18 (10 μM) 降低了4倍5-HT的效力，并减少了对5-HT的最大收缩反应。同时，在颈动脉中，它还显著降低了2倍KCl诱导的收缩作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二羟基苄基)丙二腈 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到酪氨酸磷酸化抑制剂A46
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的苯基丙烯酸衍生物作为新型抗肿瘤剂。

  摘要：

  初步证据表明，含有邻二羟基苯部分的抗肿瘤药对黑色素瘤细胞等具有高氧化潜能的恶性细胞表现出增强的抗肿瘤活性。基于此考虑，制备了具有不同氧化还原电势的11种羟苯丙烯酸衍生物作为黑素瘤特异性酶酪氨酸酶的潜在底物，其可能表现出一般的抗肿瘤活性并增强了对黑素瘤细胞的细胞毒性。这些化合物中的五个[α-氰基-β-（4-羟基苯基）-，α-氰基-β-（3,4-二羟基苯基）-和α-氰基-β-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸发现酪氨酸酶（THPPA）和3,4-二羟基-和3,4,5-三羟基苯并氰基乙酰胺]是酪氨酸酶的底物，Km值为0.08至4.13 mM，Vmax值为0.18至3.02。这些数据表明，随着羟基数目的增加，氧化速率增加，并且氰酰胺比相应的氰酸的反应更快，其中二氰化物的反应性最低。相反，氰酰胺作为底物的效果不如氰酸。体外研究表明，除两种化合物外，所有化合物均对L1210（IC50范围为21-980 m

  DOI：

  10.1002/jps.2600800503
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(3,4-二羟基苄基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的苯基丙烯酸衍生物作为新型抗肿瘤剂。

  摘要：

  初步证据表明，含有邻二羟基苯部分的抗肿瘤药对黑色素瘤细胞等具有高氧化潜能的恶性细胞表现出增强的抗肿瘤活性。基于此考虑，制备了具有不同氧化还原电势的11种羟苯丙烯酸衍生物作为黑素瘤特异性酶酪氨酸酶的潜在底物，其可能表现出一般的抗肿瘤活性并增强了对黑素瘤细胞的细胞毒性。这些化合物中的五个[α-氰基-β-（4-羟基苯基）-，α-氰基-β-（3,4-二羟基苯基）-和α-氰基-β-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸发现酪氨酸酶（THPPA）和3,4-二羟基-和3,4,5-三羟基苯并氰基乙酰胺]是酪氨酸酶的底物，Km值为0.08至4.13 mM，Vmax值为0.18至3.02。这些数据表明，随着羟基数目的增加，氧化速率增加，并且氰酰胺比相应的氰酸的反应更快，其中二氰化物的反应性最低。相反，氰酰胺作为底物的效果不如氰酸。体外研究表明，除两种化合物外，所有化合物均对L1210（IC50范围为21-980 m

  DOI：

  10.1002/jps.2600800503

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles <i>via</i> Green Chemical Methods
  作者：Ramakanth Pagadala、Sreenivasa Anugu

  DOI：10.1002/jhet.3022

  日期：2018.1

  one‐pot synthesis of tetrasubstituted pyrrole derivatives under ultrasound involving the standard Knoevenagel condensation followed by the Michael type reaction. A new catalyst free system, excellent atom economy, ultrasound in water medium, short reaction times, good yields (88–93%), and ease of workup make this protocol more attractive and economically viable. The resulting substituted pyrroles are characterized

  在超声作用下，水经过标准的Knoevenagel缩合反应，然后进行迈克尔型反应，是一锅法合成四取代吡咯衍生物的优良溶剂。一种新的无催化剂系统，出色的原子经济性，在水介质中的超声作用，较短的反应时间，良好的收率（88％至93％）以及易于操作，使该方案更具吸引力且在经济上可行。所得取代的吡咯通过1 H和13 C NMR，元素分析和质谱数据表征。
• Novel Application of Polymer Networks Carrying Tertiary Amines as a Catalyst Inside Microflow Reactors Used for <i>Knoevenagel</i> Reactions
  作者：Patrik Berg、Franziska Obst、David Simon、Andreas Richter、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202000978

  日期：2020.9.22

  Gels in flow microflow reactor: Novel application for polymer networks as carrier for organocatalysts inside microflow reactors combines benefits of flow reactors with supported catalysts.

  流动微流反应器中的凝胶：聚合物网络作为微流反应器内部有机催化剂载体的新应用将流动反应器与负载型催化剂的优势结合在一起。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Styryl compounds which inhibit EGF receptor protein tyrosine kinase
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US05217999A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A method of inhibiting cell proliferation in a patient suffering from such disorder comprising administering to said patient an effective amount of a composition comprising, in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a substituted styrene compound which can also be a naphthalene, an indane or a benzoxazine; including nitrile and molononitrile compounds, and pharmaceutical compositions comprising, in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, a pharmaceutically-effective amount of such compound.

  一种抑制患有该疾病患者细胞增殖的方法，包括向该患者施用与药学上可接受的载体混合的有效量的组合物，所述组合物包括一种取代苯乙烯化合物，该化合物也可以是萘、茚、苯并噁嗪，包括腈和莫洛腈化合物，以及与药学上可接受的载体混合的药物组合物，其中包括该化合物的药学有效量。