4-(4-丁基苯基偶氮）苯酚 | 2496-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-丁基苯基偶氮）苯酚
• 中文别名: 4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚
• 英文名称: 4-[(4-butylphenyl)diazenyl]phenol
• 英文别名: 4-(4-Butylphenylazo)phenol
• CAS: 2496-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: FIWNTOUHYJJODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  424.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(4-Butylphenylazo)phenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2496-21-1
俗名： 4-Butyl-4'-hydroxyazobenzene
分子式： C16H18N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
80°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮
4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-丁基苯基偶氮）苯酚 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-{4-[(4-butylphenyl)diazenyl]phenoxy}decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计的两亲物的手性自组装：纳米管形成的优化。

  摘要：

  设计并合成了疏水尾中包含的具有1-天冬氨酸头基（Asp）和二苯基二氮烯基（Azo）的四个两亲物，用于自组装成螺旋状纳米管。R ' - {4-[（4-烷基苯基）二氮烯基]苯氧基}链烷酰基-1-天冬氨酸（其中R '为10或11）形式的两亲物仅在偶氮基团两侧的烷基链长上变化，具有4,7或10个碳远端链和10支或11个碳近端链（ř偶氮- - [R '-Asp，其中[R表示在远端链和碳原子数ř'表示近端链中的碳数）。尽管存在分子相似性，但使用显微镜和光谱分析从热甲醇水溶液自组装的结构的手性顺序中发现了明显的差异。这反映在主要的热力学聚集体形态上，其范围从用于10-Azo-10-Asp的非晶态材料，到用于7-Azo-11-Asp的扭曲带（196±49 nm间距），到用于4-的所需螺旋基纳米管。和7-Azo-10-Asp（直径分别为81±11和76±6 nm）。两亲物自组装的另一个关键变量是使用第二种方

  DOI：

  10.1021/la3030606
• 作为产物：
  描述：

  丁苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 乙酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-丁基苯基偶氮）苯酚
  参考文献：
  名称：

  Liquid-Crystalline Polymorphism of Symmetrical Azobananas: bis(4-(4-alkylphenyl)azophenyl) 2-nitroisophtalates

  摘要：

  In this paper we present a series of novel compounds, bis(4-(4-alkylphenyl)azophenyl) 2-nitroisophtalates, which exhibit nematic and banana-type liquid-crystalline phases. The alkyl chain length varies from 1 to 18 carbons. The first ten members of this series exhibit nematic phase. The last eleven compounds exhibit banana-type liquid crystalline phases. The propyl and pentyl derivatives have extra second type of banana mesophase.

  DOI：

  10.1080/15421400903065754

文献信息

• Controllable self-assembled laminated nanoribbons from dipeptide-amphiphile bearing azobenzene moiety
  作者：Yiyang Lin、Yan Qiao、Peifeng Tang、Zhibo Li、Jianbin Huang

  DOI：10.1039/c0sm01050b

  日期：——

  Artificial peptide self-assembly is an appealing research subject which has been demonstrated to be a reliable approach to create hierarchical nanostructures and biomaterials. In this paper, a dipeptide-amphiphile incorporated with an azobenzene moiety is synthesized, which are found to self-assemble into well-defined laminated nanoribbons as well as macroscopic hydrogel. The nanoribbons are formed by nanofibers aligning in nearly lamellar arrays. The driving force of dipeptide self-assembly is proposed to be a synergic effect of hydrophobic interaction, aromatic packing, and hydrogen bond. The addition of NaCl is found to promote hydrogelation and nanoribbon formation. Finally photoisomerization of the azobenzene group is utilized to rationally control dipeptide self-assembly and hydrogel formation by remote light input.

  人工多肽自组装是一个引人入胜的研究课题，已被证明是创建分级纳米结构和生物材料的可靠方法。本文中，合成了一种含有偶氮苯基团的双肽类脂分子，发现其能够自组装成结构明确的层叠纳米带以及宏观水凝胶。这些纳米带由近乎层状排列的纳米纤维组成。提出多肽自组装的驱动力是疏水作用、芳香堆积和氢键的协同效应。发现添加NaCl有助于水凝胶和纳米带的形成。最后，通过远程光输入利用偶氮苯基团的光异构化来合理控制多肽自组装和水凝胶形成。
• Steric hindrance influence of a diazo link upon mesogenic properties of some ligands and related copper complexes
  作者：P Lesot、F Perez、P Judeinstein、JP Bayle、H Allouchi、M Cotrait

  DOI：10.1051/jcp/1997941695

  日期：——

  Some new polymethylated compounds containing three rings and four rings have been synthetized. The crystalline structures of 2,3-dimethyl-4-ethoxy benzoyloxy- 4'-(4-methoxysalicylaldimine)-azobenzene (DIM) and 2,3,6-trimethyl-4-methylben zoyloxy-4'-butylazobenzene (TRIM) are described. Due to larger steric interactions, the diazo linkage makes a larger dihedral angle in TRIM than in DIM. The effect of steric hindrance of the diazo linkage upon the mesophase stability is discussed by the use of isotropic Carbon-13 chemical shifts, molecular modelling and transition temperatures, T_{NI. For the three rings core, the thermal stability of the mesophase decreases with substitution pattern dissymetry. The effect of the conjugation loss is evidenced by the decrease of TNI versus the carbon number within the chain. For the four rings core, the effect on the transition temperatures of polymethylated ligands is nearly independent of the length of the mesogenic core and depends only on the lateral substituent positions within the core. For the related copper complexes, the TNI transition temperatures exhibit a small dependence upon the methyl substitution.}

  一些含有三环和四环的新型多甲基化化合物已被合成。描述了2,3-二甲基-4-乙氧基苯甲氧基-4'-(4-甲氧基水杨醛亚胺)-偶氮苯（DIM）和2,3,6-三甲基-4-甲基苯甲氧基-4'-丁基偶氮苯（TRIM）的结晶结构。由于更大的立体相互作用，TRIM中的二氮连接使二面角比DIM中的更大。通过使用各向同性碳-13化学位移、分子建模和转变温度T_NI讨论了二氮连接的立体障碍对介相稳定性的影响。对于三环核心，介相的热稳定性随着取代模式的不对称性而降低。共轭丧失的影响体现在随着链中碳数的增加，T_NI的降低。对于四环核心，聚甲基化配体的转变温度对介生核心的长度几乎不依赖，仅取决于核心内侧基团的位置。对于相关的铜络合物，T_NI转变温度对甲基取代显示出小的依赖性。
• Side Chain Liquid Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. I. Preparation and Characterization
  作者：Masatoshi Motoi、Kunimasa Noguchi、Akio Arano、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1778

  日期：1993.6

  Several oxetane derivatives carrying the azobenzene moiety at the C-3 position of the oxetane ring through the spacer arms of differing lengths were prepared by a substitution reaction of the corresponding bromide or p-toluenesulfonate residue of the oxetane with 4-hydroxyazobenzenes. The polymers of these oxetane derivatives were readily obtained by cationic ring-opening polymerization using the adequately increased amount of a THF· BF3 complex as an initiator at 20—30 °C. The liquid crystalline property of the polymers thus obtained were examined by differential scanning calorimetry and by optical polarized microscopy. From these measurements the influences of the p′-substituted azobenzene and of the spacer arm on the liquid crystalline property were found.

  通过氧杂环丁烷的相应溴化物或对甲苯磺酸残基与 4-羟基偶氮苯的取代反应，制备了几种在氧杂环丁烷环的 C-3 位通过不同长度的间隔臂携带偶氮苯分子的氧杂环丁烷衍生物。这些氧杂环丁烷衍生物的聚合物很容易通过阳离子开环聚合反应获得，该聚合反应使用了适当增加量的 THF- BF3 复合物作为引发剂，温度为 20-30 °C。通过差示扫描量热法和光学偏光显微镜对由此获得的聚合物的液晶特性进行了检测。通过这些测量，发现了 p′-取代偶氮苯和间隔臂对液晶特性的影响。
• Reversible Micrometer‐Scale Spiral Self‐Assembly in Liquid Crystalline Block Copolymer Film with Controllable Chiral Response
  作者：Jianan Yuan、Xuemin Lu、Qingxiang Li、Zhiguo Lü、Qinghua Lu

  DOI：10.1002/anie.202101102

  日期：2021.5.25

  spiral structures with reversible chirality were fabricated based on the assembly of a liquid crystalline block copolymer film assisted by enantiopure tartaric acid. Mechanistic insight revealed that the formation of the spiral structures was closely related to the liquid crystalline properties of the major phase of block copolymer under the action of chiral tartaric acid. The chiral spiral structures

  螺旋是自然界中的基本结构，具有可控手性的螺旋结构在新型按摩疗法材料的设计中越来越受到关注。在这项研究中，基于对映体纯的酒石酸辅助的液晶嵌段共聚物薄膜的组装，制备了具有可逆手性的微米级螺旋结构。机理研究表明，在手性酒石酸的作用下，螺旋结构的形成与嵌段共聚物主相的液晶性质密切相关。具有可控手性的手性螺旋结构在紫外线照射下很容易消除，并通过热退火恢复。
• 含偶氮苯基的糖苷及其制备方法与应用
  申请人：完美（中国）有限公司

  公开号：CN104059114B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于催化反应工程领域，具体涉及一种合成的含偶氮苯基的糖苷及其用作紫外光控释放材料的用途；所述含偶氮苯基的糖苷具有式(Ⅰ)所示的结构。所述含偶氮苯基的糖苷可用于紫外敏感脂质体的制备，其具有较好的结构稳定性、生物靶向性、生物相容性和体内可降解性。

表征谱图