戊酸氯甲酯 | 77877-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊酸氯甲酯
• 英文名称: chloromethyl pentanoate
• CAS: 77877-94-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19232087
• 分子量: 150.605
• InChiKey: ZYDSTVMBNBPPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-166 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  1.0397 g/cm3
• 保留指数：
  953;967;989;997;981.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸氯甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-valeryloxymethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  1-Alkylcarbonyloxymethyl Prodrugs of 5-Fluorouracil (5-FU): Synthesis, Physicochemical Properties, and Topical Delivery of 5-FU

  摘要：

  1-Alkylcarbonyloxymethyl (1-ACOM) prodrugs of 5-fluorouracil (5-FU) have been synthesized and characterized by their solubilities in isopropyl myristate (SIPM) and pH 4.0 buffer (SH2O), by their partition coefficients between isopropyl myristate (IPM) and pH 4.0 buffer (K) and by their abilities to deliver total 5-FU species into (Cs) and through (Ji) hairless mouse skin from an IPM vehicle. All of the prodrugs were much more lipophilic (SIPM) than 5-FU (> 60 times), and two members of the series (alkyl = C1 and C2, acetyl- and propionyloxymethyl) were also more soluble in water than 5-FU. The two more water-soluble members gave larger Ji values than the other members of the series, with C2 exhibiting the best biphasic solubility and the largest Ji value (16 times that of 5-FU). The ability of the 1-ACOM-5-FU prodrugs to deliver total 5-FU species into skin (Cs) was greater than the delivery of 5-FU by 5-FU, except for the last two members of series (alkyl = C7 and C9, octanoyl- and decanoyl-oxymethyl). However, the ratios of normalized Cs to Ji for the series was less than that exhibited by 5-FU, except for C7 and C9. Also, except for C9, significant amounts of intact prodrug as percentages of total 5-FU species were found in the receptor phases during the course of the diffusion cell experiments, ranging from 55% for C1 to 12% for C7.

  DOI：

  10.1021/js9702574
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 正戊酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到戊酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  滨海嗜热菌中乙酰酯酶狭窄底物特异性的结构基础。

  摘要：

  来自碳水化合物酯酶家族7的乙酰基酯酶表现出不同寻常的底物特异性。这些蛋白质可高效催化不同的乙酸酯的裂解，但对较大的酰基无反应性。这种独特的选择性分布的结构基础是未知的。在这里，我们使用进化关系，结构信息，荧光动力学测量和定点诱变研究了来自滨海嗜热菌的热稳定乙酰酯酶（TM0077）。我们使用了一系列的小分子酶底物，包括新型的荧光酯，测量了这一特异性的动力学和结构决定因素。这些实验确定了亲核丝氨酸周围的两个疏水可塑性残基（Pro228和Ile276），这些残基赋予TM0077对小的，直链酯。这些残基被丙氨酸取代后，TM0077具有更广泛的特异性，可以水解更长和更大的酯。我们的结果表明，乙酰酯酶的特异性已经通过进化来微调，以催化从各种底物中去除乙酸酯基团，但是可以通过聚焦氨基酸取代进行修饰，以产生能够裂解更大酯官能团的酶。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2012.05.009

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLFORMYLE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR MODIFIER DES PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES ET/OU PHARMACOCINÉTIQUES DE COMPOSÉS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012137225A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/ achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/非手性取代甲基甲酰试剂，用于修改药物和/或生物活性物质，以改变未经修改的原始试剂产生的化合物的物理化学、生物学和/或药代动力学性质。
• [EN] PRODRUGS OF CGRP ANTAGONISTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：BIOHAVEN PHARM HOLDING CO LTD

  公开号：WO2020077038A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed are prodrugs of CGRP antagonists, methods of treating CGRP related disorders, e.g., migraine, by administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions comprising prodrugs and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  披露了CGRP拮抗剂的前药，治疗CGRP相关疾病的方法，例如偏头痛，通过向需要的患者给予前药，包含前药的药物组合物以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES
  申请人：Inhibikase Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100225A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Novel compounds and their synthesis are described. Methods for using these compounds in the prevention or treatment of cancer, a bacterial infection or a viral infection in a subject are also described.

  小说化合物及其合成已被描述。还描述了在预防或治疗受试者中的癌症、细菌感染或病毒感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LES KINASES
  申请人：INHIBIKASE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081251A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides methods for the prevention or treatment of Parkinson's Disease using Abelson-family tyrosine kinase inhibitors.

  本发明提供了使用阿贝尔森家族酪氨酸激酶抑制剂预防或治疗帕金森病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING CD73<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE CD73
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019232319A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Compounds that modulate CD73 activity, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds for treating diseases associated with CD73 activity are described herein.

  本文描述了调节CD73活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CD73活性相关疾病的方法。

表征谱图