3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-2(1H)-pyridone | 380917-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2-dihydropyridin-2-one；3-(2-cyanophenyl)-5-(pyridin-2-yl)-2(1H)-pyridone；2-(2-oxo-5-pyridin-2-yl-1H-pyridin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 380917-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: NAWVENJTRMIKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-2(1H)-pyridone 、 苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61.3 mg的产率得到吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  使用集成的连续流/批处理方案对多卤素取代的（杂）芳基甲苯磺酸盐进行区域选择性邻芳基化

  摘要：

  多卤素取代的（杂）芳基甲苯磺酸酯的区域选择性邻位芳基化已采用集成的连续流/批处理方案进行了研究。使用n -BuLi 和 ZnCl 2对（杂）芳基甲苯磺酸酯进行区域选择性邻位金属化是使用连续流动化学在 10.92 秒的短停留时间内有效实现的，而无需去除甲苯磺酰氧基。Pd 催化的各种（杂）芳基碘化物与生成的芳基锌物质的 Negishi 偶联反应在室温下很容易进行，产率为 31% 至 98%。最后将该方法应用于四步线性合成吡仑帕奈，总收率为43%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201194
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-苯乙酸 在 草酰氯 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL

  摘要：

  公开号：

  WO2015013520A9

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2016132343A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PERAMPANEL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016147104A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides novel process for preparation of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one, commonly known as perampanel having the formula I. The present invention also provides novel intermediate compound of formula VI and process for the preparation of intermediate compound of formula VI. The present invention also provides purification of perampanel.

  本发明提供了一种新型制备3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啉-2-酮（通常称为帕拉帕内）的方法，其化学式为I。本发明还提供了一种新型的中间化合物VI及其制备方法。本发明还提供了帕拉帕内的纯化方法。
• 1,3,5-Trisubstituted 2(1H)-pyridones as AMPA receptor inhibitors useful for the treatment of eg Parkinson's disease
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2053041A2

  公开（公告）日：2009-04-29

  The present invention provides a novel compound having an excellent AMPA receptor inhibitory action and/or kainate inhibitory action. A compound represented by the following formula, a salt thereof or hydrates thereof. In the formula, Q indicates NH, O or S; and R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as or different from each other and each indicates hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6alkyl group or a group represented by the formula -X-A (wherein X indicates a single bond, an optionally sbutituted C1-6 alkylene group etc.; and A indicates an optionally substituted C6-14 aromatic hydrocarbocyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group etc.).

  本发明提供了一种新的化合物，具有出色的AMPA受体抑制作用和/或kainate抑制作用。该化合物由以下公式所表示，其盐或水合物。在公式中，Q表示NH，O或S; R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，每个表示氢原子、卤原子、C1-6烷基或由公式-X-A表示的基团（其中X表示单键、可选择的取代C1-6烷基等; A表示可选择的取代C6-14芳香族烃环基或5-至14环芳香族杂环基等）。
• 1, 2-Dihydropyridine compounds, manufacturing method thereof and use thereof
  申请人：Nagato Satoshi

  公开号：US20050245581A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention provides a novel compound having an excellent AMPA receptor inhibitory action and/or kainate inhibitory action. A compound represented by the following formula, a salt thereof or hydrates thereof. In the formula, Q indicates NH, O or S; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as or different from each other and each indicates hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a group represented by the formula —X-A (wherein X indicates a single bond, an optionally sbutituted C 1-6 alkylene group etc.; and A indicates an optionally substituted C 6-14 aromatic hydrocarbocyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group etc.).

  本发明提供了一种新型化合物，具有出色的AMPA受体抑制作用和/或卡因酸受体抑制作用。该化合物由以下公式表示，其盐或水合物。在该公式中，Q表示NH，O或S；R1，R2，R3，R4和R5彼此相同或不同，每个表示氢原子，卤素原子，C1-6烷基或由公式—X-A表示的基团（其中X表示单键，可选取代的C1-6烷基等；A表示可选取代的C6-14芳香烃环基或5-至14元芳香杂环基等）。
• METHOD FOR PRODUCING 1,2-DIHYDROPYRIDINE-2-ONE COMPOUND
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20140142315A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present inventions provide a method for commercially producing a 1,2-dihydropyridine-2-one compound represented by the following formula (III-a) wherein the ring A represents an optionally substituted 2-pyridyl group, the ring B represents an optionally substituted phenyl group, and the ring C represents an optionally substituted phenyl group. Further, the invention provides crystals of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one and production processes therefore.

  本发明提供了一种商业生产以下式子（III-a）所代表的1,2-二氢吡啶-2-酮化合物的方法，其中环A代表可选取代的2-吡啶基团，环B代表可选取代的苯基团，环C代表可选取代的苯基团。此外，本发明还提供了3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮的晶体及其制备方法。